Translation of "Racemic acid" in German
There
can
be
used
racemic
lactic
acid
as
well
as
optically
active
lactic
acid.
Es
kann
sowohl
racemische
Milchsäure
als
auch
optisch
aktive
Milchsäure
verwendet
werden.
EuroPat v2
The
present
invention
relates
to
a
process
for
the
resolution
of
racemic
malic
acid.
Die
Erfindung
betrifft
ein
Verfahren
zur
Spaltung
racemischer
Äpfelsäure.
EuroPat v2
The
synthesis
was
performed
in
a
similar
manner
to
Example
1
using
racemic
a-lipoic
acid.
Die
Synthese
erfolgte
analog
zu
Beispiel
1
unter
Verwendung
von
racemischer
a-Liponsäure.
EuroPat v2
The
hydrolysis
to
form
the
racemic
keto
acid
is
carried
out
after
distilling
off
the
solvent.
Die
Hydrolyse
zur
racemischen
Ketosäure
erfolgt
nach
dem
Abdestillieren
des
Lösungsmittels.
EuroPat v2
Racemic
lactide
can
be
produced
from
racemic
lactic
acid
by
polycondensation
and
subsequent
depolymerization.
Racemisches
Lactid
durch
Polykondensation
und
anschließende
Depolymerisation
kann
aus
racemischer
Milchsäure
hergestellt
werden.
EuroPat v2
The
racemic
lactic
acid
and
also
the
two
optically
active
forms
of
the
lactic
acid
are
known.
Die
racemische
Milchsäure
und
auch
die
beiden
optisch
aktiven
Formen
der
Milchsäure
sind
bekannt.
EuroPat v2
Because
it
might
be
possible
that
alanine
was
L
and
phenylalanine
was
D.It
was
reported
in
2004
that
excess
racemic
D,L-asparagine
(Asn),
which
spontaneously
forms
crystals
of
either
isomer
during
recrystallization,
induces
asymmetric
resolution
of
a
co-existing
racemic
amino
acid
such
as
arginine
(Arg),
aspartic
acid
(Asp),
glutamine
(Gln),
histidine
(His),
leucine
(Leu),
methionine
(Met),
phenylalanine
(Phe),
serine
(Ser),
valine
(Val),
tyrosine
(Tyr),
and
tryptophan
(Trp).
Im
Jahr
2004
wurde
berichtet,
dass
ein
Überschuss
von
racemischem
D,L-Asparagin
(Asn),
das
während
der
Umkristallisation
spontan
Kristalle
der
reinen
Isomere
bildet,
die
Racematspaltung
einer
ebenfalls
in
Lösung
befindlichen,
racemischen
Aminosäure,
wie
zum
Beispiel
Arginin
(Arg),
Asparaginsäure
(Asp),
Glutamin
(Gln),
Histidin
(His),
Leucin
(Leu),
Methionin
(Met),
Phenylalanin
(Phe),
Serin
(Ser),
Valin
(Val),
Tyrosin
(Tyr)
und
Tryptophan
(Trp),
induziert.
Wikipedia v1.0
Resulting
racemates
can
also
be
resolved
according
to
known
methods
into
the
optical
antipodes,
for
example
by
recrystallisation
from
an
optically
active
solvent,
by
means
of
microorganisms
or
by
reaction
of
an
acidic
end
product
with
an
optically
active
base
that
forms
salts
with
the
racemic
acid
and
separation
of
the
salts
obtained
in
that
manner,
for
example
on
the
basis
of
their
differing
solubility,
into
the
diastereoisomers
from
which
the
antipodes
can
be
freed
by
the
action
of
suitable
agents.
Erhaltene
Racemate
lassen
sich
ferner
nach
bekannten
Methoden
in
die
optischen
Antipoden
zerlegen,
beispielsweise
durch
Umkristallisation
aus
einem
optisch
aktiven
Lösungsmittel,
mit
Hilfe
von
Mikroorganismen
oder
durch
Umsetzung
eines
sauren
Endstoffes
mit
einer
mit
der
racemischen
Säure
Salze
bildenden
optisch
aktiven
Base
und
Trennung
der
auf
diese
Weise
erhaltenen
Salze,
z.B.
auf
Grund
ihrer
verschiedenen
Löslichkeiten,
in
die
Diastereomeren,
aus
denen
die
Antipoden
durch
Einwirkung
geeigneter
Mittel
freigesetzt
werden
können,
zerlegt.
EuroPat v2
Kinetic
resolution
by
synthetic
means
was
first
reported
by
Marckwald
and
McKenzie
in
1899
in
the
esterification
of
racemic
mandelic
acid
with
optically
active
(?)-menthol.
Marckwald
und
A.
McKenzie
berichteten
1899
über
die
erste
kinetische
Racematspaltung
bei
der
Veresterung
von
racemischer
Mandelsäure
mit
optisch
aktivem
(–)-Menthol.
WikiMatrix v1
Resulting
racemates
can
also
be
resolved
into
the
optical
antipodes
by
known
methods,
for
example
by
recrystallisation
from
an
optically
active
solvent,
with
the
aid
of
micro-organisms,
or
by
reacting
an
acid
end
product
with
an
optically
active
base
which
forms
salts
with
the
racemic
acid
and
separating
the
salts
thus
obtained,
for
example
on
the
basis
of
their
different
solubilities,
into
the
diastereomers,
from
which
the
antipodes
can
be
liberated
by
the
action
of
suitable
agents.
Erhaltene
Racemate
lassen
sich
ferner
nach
bekannten
Methoden
in
die
optischen
Antipoden
zerlegen,
beispielsweise
durch
Umkristallisation
aus
einem
optisch
aktiven
Lösungsmittel,
mit
Hilfe
von
Mikroorganismen,
oder
durch
Umsetzen
eines
sauren
Endstoffes
mit
einer
mit
der
racemischen
Säure
Salze
bildenden
optisch
aktiven
Base
und
Trennung
der
auf
diese
Weise
erhaltenen
Salze,
z.B.
auf
Grund
ihrer
verschiedenen
Löslichkeiten,
in
die
Diastereomeren,
aus
denen
die
Antipoden
durch
Einwirkung
geeigneter
Mittel
freigesetzt
werden
können,
zerlegen.
EuroPat v2
In
carrying
out
the
process
according
to
the
invention,
the
amount
of
an
optically
active
amine
salt
corresponding
to
the
proportion
of
one
enantiomer,
and
preferably
an
at
least
molar
amount
of
the
buffer
substance
are
used
per
mole
of
racemic
carboxylic
acid.
Bei
der
Durchführung
des
erfindungsgemäßen
Verfahrens
verwendet
man
pro
Mol
racemischer
Carbonsäure
die
dem
Anteil
eines
Enantiomeren
entsprechende
Menge
eines
optisch
aktiven
Aminsalzes
sowie
vorzugsweise
mindestens
molare
Menge
der
Puffersubstanz.
EuroPat v2
After
filtration,
which
gives
9
g
of
impure
(i.e.
more
or
less
racemic)
malic
acid,
601
g
of
optically
pure
L(-)-malic
acid
([a]D25
=25.7°,
c=5
g/100
ml
in
pyridine)
are
isolated
by
spray-drying.
Nach
Filtration,
bei
der
9
g
unreine
(-)-Äpfelsäure
gewonnen
werden,
isoliert
man
durch
Sprühtrocknung
601
g
optisch
reine
L(-)-Äpfelsäure
(EPMATHMARKEREP
=
25.7°,
c
=
5
g/100
ml
in
Pyridin).
EuroPat v2
Optical
antipodes
of
neutral
compounds
of
the
formula
I
can
be
obtained,
for
example,
also
according
to
process
(c)
using
an
optically
active
acid
of
the
formula
V
which
can
be
formed,
for
example,
from
the
corresponding
racemic
acid
in
customary
manner,
for
example
by
salt
formation
with
an
optically
active
base,
separating
the
diastereoisomeric
salts
and
liberating
the
optically
active
acid,
or
using
a
reactive
functional
derivative
of
an
optically
active
acid.
Optische
Antipoden
von
neutralen
Verbindungen
der
Formel
I
kann
man
z.B.
auch
gemäss
Verfahren
c)
unter
Verwendung
einer
optisch
aktiven
Säure
der
Formel
V
erhalten,
wobei
man
diese
z.B.
aus
der
entsprechenden
racemischen
Säure
in
üblicher
Weise,
z.B.
durch
Salzbildung
mit
einer
optisch
aktiven
Base,
Trennung
der
diastereomeren
Salze
und
Freisetzung
der
optisch
aktiven
Säure,
oder
unter
Verwenden
eines
reaktionsfähigen
funktionellen
Derivats
einer
optisch
aktiven
Säure
bilden
kann.
EuroPat v2
According
to
our
most
recent
results,
racemic
?-chloro-isobutyric
acid
can
be
prepared
substantially
more
advantageously
if,
instead
of
gassing
an
ethereal
solution
of
methacrylic
acid
with
HCl
at
0°
C.
(loc.cit.),
the
methacrylic
acid
is
reacted
at
from
100°
to
160°
C.
in
an
autoclave
with
concentrated
aqueous
hydrochloric
acid
under
the
autogenous
pressure
(not
more
than
about
15
bar),
or
with
HCl
gas
which
has
been
forced
in
(not
more
than
about
40
bar).
Nach
neuesten
eigenen
Ergebnissen
gelingt
die
Herstellung
der
racemischen
ß-Chlor-isobuttersäure
wesentlich
vorteilhafter,
wenn
man
-
anstelle
des
gemäß
locus
citatus
vorgesehenen
Begasens
einer
etherischen
Lösung
von
Methacrylsäure
mit
HCl
bei
0°C
-
die
Methacrylsäure
im
Autoklaven
bei
Temperaturen
von
100
bis
160°C
mit
konzentrierter
wäßriger
Salzsäure
unter
Eigendruck
(bis
etwa
15
bar)
oder
mit
aufgepreßtem
HCl-Gas
(bis
etwa
40
bar)
umsetzt.
EuroPat v2
Resolution
of
the
racemate
is
advantageously
effected
by
repeated
recrystallization
of
the
mixture
of
the
diastereomeric
salts
of
the
racemic
acid
with
d-ephedrine
from
an
organic
solvent,
such
as
ethyl
acetate
or
toluene,
subsequent
splitting
of
the
salts
by
dissolving
in
dilute
acid,
such
as
HCl
or
H2
SO4,
and
extraction
with
a
suitable
organic
solvent.
Die
Racematspaltung
gelingt
vorteilhaft
durch
mehrmaliges
Umkristallisieren
des
Gemisches
der
diastereomeren
Salze
der
racemischen
Säure
mit
d-Ephedrin
aus
organischen
Lösungsmitteln
wie
Essigsäureethylester
oder
Toluol,
anschließendes
Spalten
der
Salze
durch
Auflösen
in
verdünnter
Säure,
wie
HCl
oder
H
2
SO
4,
und
Extraktion
mit
einem
geeigneten
organischen
Lösungsmittel.
EuroPat v2
Last
but
not
least,
the
principle
of
obtaining
the
required
optically
active
C4
-unit
via
resolution
of
racemic
?-chloro-isobutyric
acid
is
advantageous
since
the
S-(-)-isomer
which
cannot
be
used
is
racemized
in
a
simple
manner
by
heating
with
concentrated
aqueous
hydrochloric
acid
or
HCl
gas
in
an
autoclave
at
from
100°
to
160°
C.,
and
thus
can
be
used
again
for
resolution
of
the
racemate.
Das
Prinzip,
den
zu
verwendenden
optisch
aktiven
C
h
-Baustein
über
die
Racematspaltung
von
ß-Chlor-isobuttersäure
zu
gewinnen,
ist
nicht
zuletzt
deshalb
vorteilhaft,
da
das
nicht
einsetzbare
S-(-)-Isomere
in
einfacher
Weise
durch
Erhitzen
mit
konzentrierter
wäßriger
Salzsäure
oder
HCl-Gas
im
Autoklaven
auf
100
bis
160°C
racemisiert
und
so
erneut
in
die
Racematspaltung
eingesetzt
werden
kann.
EuroPat v2
Optical
antipodes
of
neutral
compounds
of
the
formula
I
can
also
be
obtained,
for
example,
in
accordance
with
process
(c)
using
an
optically
active
acid
of
the
formula
V
(Aco
represents
carboxy,
Ac1o
is
esterified
or
amidated
carboxy),
these
being
obtained,
for
example,
from
the
corresponding
racemic
acid
in
customary
manner,
for
example
by
salt
formation
with
an
optically
active
base,
separation
of
the
diastereoisomeric
salts
and
liberation
of
the
optically
active
acid
and
conversion
thereof
into
a
compound
containing
the
group
--COOR1
and
corresponding
to
the
formula
I.
Optische
Antipoden
von
neutralen
Verbindungen
der
Formel
I
kann
man
z.B.
auch
gemäss
Verfahren
c)
unter
Verwendung
einer
optisch
aktiven
Säure
der
Formel
V
(Ac
o
bedeutet
Carboxy,
Ac
o
1
ist
verestertes
oder
amidiertes
Carboxy)
erhalten,
wobei
man
diese
z.B.
aus
der
entsprechenden
racemischen
Säure
in
üblicher
Weise,
z.B.
durch
Salzbildung
mit
einer
optisch
aktiven
Base,
Trennung
der
diastereomeren
Salze
und
Freisetzung
der
optisch
aktiven
Säure
und
deren
Umwandlung
in
eine
der
Formel
I
entsprechende,
die
Gruppe
-COOR
i
enthaltende
Verbindung
erhält.
EuroPat v2
In,
for
example,
carragheen-induced
oedema
in
the
rat
the
R-enantiomer
(R-a-lipoic
acid)
shows
an
anti-inflammatory
activity
(peroral
application)
which
is
superior
by
at
least
a
factor
of
10
to
that
of
racemic
a-lipoic
acid.
Das
R-Enantiomer
(R-a-Liponsäure)
zeigt
beispielsweise
im
Carrageenin-Ödem
an
der
Ratte
eine
antiphlogistische
Wirkung,
die
derjenigen
der
a-Liponsäure
um
mindestens
den
Faktor
10
überlegen
ist
(perorale
Applikation).
EuroPat v2
The
racemic
polylactic
acid
used
in
the
process
can
be
produced
in
a
separate
reaction
step
by
known
methods
by
dehydrating
racemic
lactic
acid.
Die
in
das
Verfahren
eingesetzte
racemische
Polymilchsäure
kann
in
einem
gesonderten
Reaktionsschritt
nach
bekannten
Verfahren
durch
Entwässern
von
racemischer
Milchsäure
hergestellt
werden.
EuroPat v2
When
the
reactor
is
started
up,
racemic
polylactic
acid
is
put
in
and
0.05
to
1.0%
by
weight,
preferably
0.1
to
0.8%
by
weight
of
tin
dust
or
the
organo-tin
compound
is
added.
Beim
Anfahren
des
Reaktors
wird
racemische
Polymilchsäure
vorgelegt
und
mit
0.05
bis
1.0
Gew.-%,
bevorzugt
0.1
bis
0.8
Gew.-%
Zinnstaub
oder
der
zinnorganischen
Verbindung
versetzt.
EuroPat v2
As
already
mentioned,
in
another
alternative
embodiment
racemic
lactic
acid
may
be
added
instead
of
racemic
polylactic
acid,
in
which
case
water
will
first
be
distilled
out
of
the
reaction
mixture
until
the
polylactic
acid
has
the
desired
molecular
weight.
Wie
bereits
ausgeführt,
kann
in
einer
weiteren
Verfahrensvariante
anstelle
von
racemischer
Polymilchsäure
auch
racemische
Milchsäure
nachgezogen
werden,
wobei
dann
zuerst
wieder
Wasser
aus
dem
Reaktionsgemisch
bis
zum
Erhalt
des
gewünschten
Molekulargewichtes
der
Polymilchsäure
abdestilliert
wird.
EuroPat v2
It
was
found
that
optically
active
1-(3-methoxyphenyl)ethylamine
with
racemic
2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic
acid
forms
diastereomeric
salts,
which
are
essentially
distinguished
by
their
solubility
s
that
already
by
single
recrystallization
the
slightly
soluble
diastereomer
can
be
obtained
in
largely
pure
form
and
in
good
yield.
Es
wurde
gefunden,
dass
optisch
aktives
1-(3-Methoxyphenyl)ethylamin
mit
racemischer
2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure
diastereomere
Salze
bildet,
die
sich
in
ihrer
Löslichkeit
wesentlich
unterscheiden,
so
dass
bereits
durch
einmalige
Umkristallisation
das
schwerer
lösliche
Diastereomer
weitgehend
rein
und
in
guter
Ausbeute
erhalten
werden
kann.
EuroPat v2
The
salt
formation
of
the
racemic
2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic
acid
with
optically
active
1-(3-methoxyphenyl)-ethylamine
is
advantageously
performed
in
a
suitable
solvent.
Die
Salzbildung
der
racemischen
2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure
mit
dem
optisch
aktiven
1-(3-Methoxyphenyl)ethylamin
wird
vorteilhaft
in
einem
geeigneten
Lösungsmittel
durchgeführt.
EuroPat v2
In
the
latter
case,
by
hydrolysis
of
the
racemic
acid
chloride,
the
racemic
2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic
acid
can
again
be
obtained
and
fed
to
the
process
according
to
the
invention,
so
that
finally,
except
for
unavoidable
losses,
the
entire
amount
of
the
racemate
can
be
converted
into
one
pure
enantiomer.
Im
letzteren
Fall
kann
durch
Hydrolyse
des
racemischen
Säurechlorids
wieder
die
racemische
2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure
erhalten
und
dem
erfindungsgemässen
Verfahren
zugeführt
werden,
so
dass
letztlich,
von
unvermeidbaren
Verlusten
abgesehen,
die
gesamte
Menge
des
Racemats
in
ein
reines
Enantiomer
umgewandelt
werden
kann.
EuroPat v2