Translation of "Anomeric" in German
A
nonreducing
disaccharide
has
both
anomeric
carbons
tied
up
in
the
glycosidic
bond.
Bei
den
reduzierenden
Disacchariden
ist
mindestens
ein
anomeres
Kohlenstoffatom
nicht
an
der
glycosidischen
Bindung
beteiligt.
WikiMatrix v1
Especially
the
anomeric
carbon
atoms
(glycosidic
carbon
atoms)
will
be
present
as
mixtures
of
the
stereoisomers.
Insbesondere
die
anomeren
Kohlenstoffatome
(glykosidische
C-Atome)
liegen
als
Gemische
der
Stereoisomeren
vor.
EuroPat v2
The
glycosidic
bonds
between
the
individual
sugar
units
can
be
in
the
a
and/or
?
form
and
the
glycosidic
linkage
of
the
individual
sugar
units
can
be
effected
starting
from
an
anomeric
carbon
atom,
either
via
the
primary
OH
group
or
via
one
of
the
secondary
hydroxyl
groups
of
the
saccharide
moiety
functioning
as
an
aglycon
Die
glykosidischen
Bindungen
zwischen
den
einzelnen
Zuckerbausteinen
können
in
der
a
-
und/oder
B-Form
vorliegen
und
die
glykosidische
Verknüpfung
der
einzelnen
Zuckerbausteine
kann
von
einem
anomeren
Kohlenstoffatom
ausgehend
sowohl
über
die
primäre
OH-Gruppe
als
auch
über
eine
der
sekundären
Hydroxylgruppen
des
als
Aglykon
fungierenden
Saccharidteils
erfolgen.
EuroPat v2
The
compounds,
according
to
the
invention,
of
the
formula
I
are
thus
carboxamides
or
N-alkylated
or
N-aralkylated
carboxamides
or
carbamic
acid,
thiocarbamic
acid
or
urea
derivatives
which
additionally
carry,
at
the
nitrogen
atom
substituted
by
the
abovementioned
radical
R7,
a
simple
monosaccharide
radical
which
is
attached
as
an
N-glycoside,
that
is
to
say
via
the
anomeric
carbon
atom,
one
or
more
hydroxyl
groups
in
the
saccharide
radical
being
provided
with
an
acyl,
alk(aryl)oxycarbonyl,
alkyl(aryl)thiocarbonyl
or
carbamoyl
radical.
Die
erfindungsgemäßen
Verbindungen
der
Formel
I
sind
also
Carbonsäureamide
bzw.
N-alkylierte
bzw.
N-aralky
lierte
Carbonsäureamide,
Carbamidsäure-,
T
hiocarbamid-
säure-
oder
Harnstoffderivate,
die
an
dem
durch
den
obengenannten
Rest
R
7
substituierten
Stickstoffatom
zusätzlich
N-glycosidisch,
d.h.
über
das
anomere
Kohlenstoffatom
gebunden
einen
einfachen
Monosaccharidrest
tragen,
wobei
eine
oder
mehrere
Hydroxygruppen
im
Saccharidrest
mit
einem
Acyl-,
Alk(aryl)oxycarbonyl-,
Alkyl(Aryl)thio-
carbonyl-
oder
einem
Carbamoylrest
versehen
sind.
EuroPat v2
The
first
process
stage
in
the
preparation
of
the
compounds,
according
to
the
invention,
of
the
formula
I
is
thus
the
reaction
of
a
sugar
with
an
amine
of
the
type
R7
--NH2
at
the
anomeric
carbon
atom,
with
the
elimination
of
water,
to
give
the
appropriate
glycosylamine.
Der
erste
Verfahrensschritt
bei
der
Herstellung
der
erfindungsgemäßen
Verbindungen
der
Formel
I
ist
somit
die
Umsetzung
eines
Zuckers
mit
einem
Amin
des
Typs
R
7
-NH
2
am
anomeren
Kohlenstoffatom
unter
Wasserabspaltung
zu
dem
betreffenden
Glykosylamin.
EuroPat v2
Glycosyl
fluorides
are
the
only
a-halogeno-sugars
which
are
stable
without
protection
of
the
remaining
hydroxyl
groups,
but
the
stabilties
of
the
anomeric
forms
can
differ.
Glycosylfluoride
sind
die
einzigen
1-Halogenozucker,
die
ohne
Schutz
der
übrigen
Hydroxygruppen
beständig
sind,
wobei
sich
allerdings
die
anomeren
Formen
in
ihrer
Stabilität
unterscheiden
können.
EuroPat v2
Z
in
formula
I
denotes
a
glycosyl
radical
which,
in
the
compounds
according
to
the
invention,
is
always
bonded
to
the
amide
nitrogen
via
the
anomeric
carbon
atom,
the
glycosyl
radicals
according
to
the
invention
being
particularly
understood
to
include
mono-,
di-
and
oligosaccharide
radicals,
particularly
mono-
and
di-saccharides,
in
which
it
is
optionally
possible
for
one
or
more
hydroxyl
groups
to
be
replaced
by
amino
groups,
acylamido
groups,
azido
groups,
hydrogen,
nitro,
thiol
groups
or
lower
alkoxy
or
halogen,
and
it
being
possible
for
the
glycosyl
radicals
also
to
be
present
in
the
form
of
the
corresponding
uloses,
ulose
derivatives,
uronic
acids
or
of
uronic
acid
derivatives.
Z
in
Formel
bedeutet
einen
Maltoserest
oder
Monosaccharidrest,
der
bei
den
erfindungsgemäßen
Verbindungen
immer
über
das
anomere
Kohlenstoffatom
an
den
Amidstickstoff
gebunden
ist,
wobei
darunter
erfindungsgemäß
Monosaccharidreste
verstanden
werden,
in
denen
gegebenenfalls
einer
oder
mehrere
Hydroxylgruppen
durch
Aminogruppen,
Acylamidogruppen,
Azidogruppen,
Wasserstoff,
Nitro,
Thiolgruppen
oder
Niedrigalkoxy
oder
Halogen
ersetzt
sein
können
und
die
auch
in
Form
der
entsprechenden
Ulosen,
Ulosederivate,
Uronsäuren
oder
von
Uronsäurederivaten
vorliegen
können.
EuroPat v2
In
Tetrahedron
Letters,
Volume
21,
pages
1421-1423
(1980),
R.
Schmidt
et
al.
describe
the
chlorination
of
the
anomeric
hydroxyl
group
of
a
sugar
acid
ester
using
thionyl
chloride,
and
its
bromination
using
PBr3.
Schmidt
et
al.
beschreiben
in
Tetrahedron
Letters,
Vol.
21,
S.
1421-1423
(1980)
die
Chlorierung
der
anomeren
Hydroxylgruppe
eines
Zuckersäureesters
mit
Thionylchlorid,
und
die
Bromierung
mit
PBr?.
EuroPat v2
In
a
preferred
embodiment,
the
protected
monosaccharides
and
oligosaccharides
are
an
aldose
or
ketose
having
an
anomeric
hydroxyl
group.
In
einer
bevorzugten
Ausführungsform
handelt
es
sich
bei
dem
geschützten
Mono-
und
Oligosacchariden
um
eine
Aldose
oder
Ketose
mit
einer
anomeren
Hydroxylgruppe.
EuroPat v2
In
a
particularly
preferred
embodiment,
the
protected
monosaccharide
is
selected
from
aldopyranoses,
aldohexoses,
aldofuranoses,
ketopyranoses
or
ketofuranoses
having
an
anomeric
hydroxyl
group.
In
einer
besonders
bevorzugten
Ausführungsform
handelt
es
sich
bei
dem
geschützten
Monosaccharid
um
Aldopyranosen,
Aldofuranosen,
Ketopyranosen
oder
Ketofuranosen
mit
einer
anomeren
Hydroxylgruppe.
EuroPat v2
In
particular,
the
disaccharide
is
trehalose,
sophorose,
kojibiose,
laminaribiose,
maltose,
cellobiose,
isomaltose,
gentobiose,
sucrose,
raffinose
and
lactose,
the
hydroxyl
groups
thereof,
apart
from
the
anomeric
hydroxyl
group,
being
protected.
Insbesondere
ist
das
Disaccharid
Trehalose,
Sophorose,
Kojibiose
Laminaribiose,
Maltose,
Cellobiose,
Isomaltose,
Gentobiose,
Saccharose,
Raffinose
und
Lactose,
deren
Hydroxygruppen
ausser
der
anomeren
Hydroxygruppe
geschützt
sind.
EuroPat v2
Protected
monosaccharide
and
oligosaccharide
derivatives
having
an
anomeric
hydroxyl
group
are
known,
can
be
prepared
by
known
processes
and,
in
part,
are
commercially
available.
Geschützte
Mono-
und
Oligosaccharid-Derivate
mit
einer
anomeren
Hydroxylgruppe
sind
bekannt,
nach
bekannten
Verfahren
herstellbar
und
teilweise
käuflich.
EuroPat v2
Possible
examples
are
protected
deoxy-sugars,
amino-sugars,
thio-sugars,
sugar
acids
or
esters
of
sugar
acids
containing
an
anomeric
hydroxyl
group,
for
example
2-deoxy-sugars,
2-thio-sugars,
2-amino-sugars
and
gluconic
acids
and
esters
thereof,
preferably
their
C1
-C4
alkyl
esters.
Es
kann
sich
z.B.
um
geschützte
Desoxyzucker,
Aminozucker,
Thiozucker,
Zuckersäuren
oder
Ester
von
Zuckersäuren
handeln,
die
eine
anomere
Hydroxylgruppe
enthalten,
wie
z.B.
2-Deoxyzucker,
2-Thiozucker,
2-Aminozucker,
Gluconsäuren
und
deren
Ester,
bevorzugt
deren
C?-C?-Alkylester.
EuroPat v2
Protected
means
that
the
hydroxyl
groups
of
the
monosaccharides
and
oligosaccharides
or
monosaccharide
and
oligosaccharide
derivatives
other
than
the
anomeric
hydroxyl
group
are
derivatised
by
a
detachable
protective
group.
Geschützt
bedeutet,
dass
die
Hydroxylgruppen
der
Mono-
und
Oligosaccharide
bzw
Mono-
und
Oligosaccharid-Derivate
ausser
der
anomeren
Hydroxylgruppe
mit
einer
abspaltbaren
Schutzgruppe
derivatisiert
sind.
EuroPat v2
Evaluation
of
the
13
C-NMR
spectra
of
the
saccharides
obtained
according
to
the
invention
confirms
the
proportions,
shown
above,
of
the
various
glycoside
bonds
and
additionally
provides
information
concerning
the
configuration
at
the
anomeric
carbon
atoms.
Die
Auswertung
der
13C-NMR-Spektren
der
erfindungsgemäß
erhaltenen
Saccharide
bestätigt
die
oben
dargestellten
Anteile
der
verschiedenen
glykosidischen
Bindungen
und
gibt
zusätzlich
über
die
Konfiguration
an
den
anomeren
Kohlenstoffatomen
Aufschluß.
EuroPat v2
These
amino-sugars
are
always
bonded
N-glycosidically
with
the
acylamido
group
##STR6##
with
the
abovementioned
meanings
for
R1
and
R2,
via
C-1,
the
anomeric
carbon
atom.
Diese
Aminozucker
sind
immer
über
C-1,
das
anomere
Kohlenstoffatom,
N-glycosidisch
mit
der
Acylamidogruppe
mit
den
oben
angegebenen
Bedeutungen
für
R¹
und
R²
verbunden.
EuroPat v2
The
invention
relates
to
nucleosides
having
a
bicyclo[3,3,0]-8-oxaoctane
skeleton,
to
a
process
for
their
preparation
by
substituting
an
anomeric
leaving
group
by
a
nuclein
base
from
the
thymine,
adenine,
purine
or
cytosine
series,
to
bicyclo[3,3,0]-1,3,5-trihydroxy
-8-oxaoctane
and
the
protected
derivatives
thereof
as
intermediates,
to
oligonucleotides
having
these
nucleosides,
and
to
the
use
of
the
nucleosides
for
the
preparation
of
olignucleotides
having
identical
or
different
nucleoside
units
in
the
molecule.
Die
Erfindung
betrifft
Nukleoside
mit
einem
Bicyclo-[3,3,0]-8-oxaoctangerüst,
ein
Verfahren
zu
deren
Herstellung
durch
die
Substitution
einer
anomeren
Abgangsgruppe
mit
einer
Nukleinbase
aus
der
Thymin-,
Adenin-,
Purin-
oder
Cytosinreihe,
Bicyclo-[3,3,0]-1,3,5-trihydroxy-8-oxa-octan
und
dessen
geschützte
Derivate
als
Zwischenprodukte,
Oligonukleotide
mit
diesen
Nukleosiden
und
die
Verwendung
der
Nukleoside
zur
Herstellung
von
Oligonukleotiden
mit
gleichen
oder
verschiedenen
Nukleosideinheiten
im
Molekül.
EuroPat v2
The
required
protection
of
the
aldehyde
function
(anomeric
center)
for
monosaccharides
is
usually
provided
in
the
case
of
polymeric
sugars
up
to
the
terminal
units.
Der
bei
Monosacchariden
notwendige
Schutz
der
Aldehydfunktion
(anomeres
Zentrum)
ist
in
polymeren
Zuckern
bis
auf
endständige
Einheiten
meistens
gegeben.
EuroPat v2
Z
in
the
formula
(I)
denotes
a
glycosyl
radical
which,
in
the
formulae
according
to
the
invention,
is
always
bonded
to
the
urethane,
thiocarbamate
or
urea
group
via
the
anomeric
carbon
atom.
Z
in
Formel
(I)
bedeutet
einen
Glycosylrest,
der
bei
den
erfindungsgemäßen
Formeln
immer
über
das
anomere
Kohlenstoffatom
mit
der
Drethan-,
Thiocarbamat-
bzw.
Harnstoffgruppierung
verbunden
ist.
EuroPat v2