Übersetzung für "Stereospezifisch" in Englisch
Die
Arbeit
betrifft
die
Synthese
stereospezifisch
funktionalisierter
Derivate
des
Bicyclo[2.2.1]hepten
Systems.
This
treatise
relates
to
the
synthesis
of
stereospecific
functionalised
derivatives
of
the
bicyclo[2.2.1]heptene
system.
EuroPat v2
Desweiteren
ist
er
stereospezifisch,
was
bei
einer
chemischen
Vollsynthese
nicht
gewährleistet
ist.
Moreover,
it
is
stereospecific,
which
is
not
ensured
in
a
chemical
total
synthesis.
EuroPat v2
Diese
Hydroxilierung
geschieht
in
vielen
Fällen
regio-
und
stereospezifisch.
This
hydroxylation
proceeds
regio-
and
stereospecifically
in
many
cases.
EuroPat v2
Darüber
hinaus
ergibt
die
Hydrierung
der
Salze
XIII
in
stereospezifisch
ablaufender
Reaktion
nur
die
gewünschten
Glucoverbindungen.
Furthermore,
hydrogenation
of
the
salt
of
formula
(XIII)
gives,
in
a
reaction
which
proceeds
stereo-specifically,
only
the
desired
gluco-compounds.
EuroPat v2
Polypropylen
ist
ein
mit
Hilfe
stereospezifisch
wirkender
Katalysatoren
hergestelltes
isotaktisches,
syndiotaktisches
oder
ataktisches
Polypropylen.
Polypropylene
is
an
isotactic,
syndiotactic
or
atactic
polypropylene
prepared
using
stereospecifically
acting
catalysts.
EuroPat v2
Die
Addition
des
BH3
(aus
dem
B2H6)
verläuft
stereospezifisch
cis
und
regiospezifisch
so,...
The
addition
of
BH3
(from
B2H6)
to
an
alkyne
is
a
stereospecific
cis
addition
and...
ParaCrawl v7.1
Außerdem
erfordern
die
bisher
bekannten
Verfahren
zur
Herstellung
der
Verbindung
I
(R=H)
in
jedem
Fall
aufwendige
Reinigungsschritte
wie
Extraktion,
Säulenchromatographie
oder
Chromatographie
an
Austauschern,
die
zum
Teil
auch
dadurch
notwendig
werden,
daß
die
Hydrierung
der
freien
Basen
nicht
stereospezifisch
verläuft.
In
addition,
the
processes
known
hitherto
for
the
preparation
of
the
compound
of
formula
(I)
in
which
R
denotes
hydrogen,
in
each
case
require
expensive
purification
steps,
such
as
extraction,
column
chromatography
or
chromatography
on
exchangers,
which
are
partly
also
necessary
because
the
hydrogenation
of
the
free
bases
does
not
proceed
stereospecifically.
EuroPat v2
Es
ist
als
ausgesprochen
überraschend
zu
bezeichnen,
daß
gemäß
der
erfindungsgemäßen
Umsetzung
die
Verbindungen
I
in
ausgezeichneten
Ausbeuten
und
stereospezifisch
einheitlich
erhalten
werden,
weil
man
nach
dem
Stand
der
Technik
erwarten
mußte,
daß
die
Deblockierung
der
Verbindungen
X
mit
Mineralsäuren
lediglich
zu
Pyridinderivaten
und
die
Hydrierung
der
durch
Deblockierung
von
XI
erhaltenen
freien
Basen
zu
Gemischen
von
gluco-
und
ido-Verbindungen
(Paulsen,
s.
S.
2)
führen
würde.
It
is
to
be
described
as
exceptionally
surprising
that
the
compounds
of
formula
(I)
are
obtained
in
excellent
yields
and
as
stereospecifically
pure
compounds
by
the
reaction
according
to
the
invention,
because
according
to
the
state
of
the
art
it
had
to
be
expected
that
the
deblocking
of
the
compounds
of
formula
(X)
with
mineral
acids
would
only
lead
to
pyridine
derivatives
and
that
the
hydrogenation
of
the
free
bases
obtained
by
deblocking
compounds
of
formula
(XI)
would
lead
to
mixtures
of
gluco-compounds
and
ido-compounds
(see
Paulsen,
Sangster
and
Heyns,
supra.)
EuroPat v2
Hierbei
ist
es
insbesondere
erwünscht,
dass
diese
Verfahren
stereospezifisch
zu
der
ausschliesslich
bzw.
überwiegend
biologisch
aktiven
E-Form
führen.
In
this
case,
it
is
especially
desirable
that
such
processes
lead
stereospecifically
to
the
exclusively
or
predominantly
biologically
active
E-form.
EuroPat v2
Die
Addition
von
Methylen
an
die
olefinische
Doppelbindung
des
Maleimids
der
Formel
IV
gemäss
Verfahren
c)
verläuft
im
allgemeinen
stereospezifisch
(cis-Addition).
The
addition
of
methylene
to
the
olefinic
double
bond
of
the
maleimide
of
the
formula
IV
according
to
process
(c)
proceeds
in
general
stereospecifically
(cis-addition).
EuroPat v2
Hefen
der
Gattung
Cryptococcus,
vorzugsweise
der
Art
C.
laurentii,
bilden
in
Gegenwart
von
Aminosäuren
eine
L-Aminosäure-Oxidase,
die
stereospezifisch
L-Aminosäuren
und
ihre
Derivate
in
die
entsprechenden
a-Ketosäuren
umwandelt.
Yeasts
of
the
genus
cryptococcus,
preferably
of
the
species
C.
Laurentii,
form,
in
the
presence
of
aminoacids,
an
L-aminoacid
oxidase
which
stereospecifically
converts
L-aminoacids
and
their
derivatives
into
the
corresponding
a-ketoacids.
EuroPat v2
Nachteilig
an
den
bekannten
Verfahren
ist
aber,
daß
danach
keine
optisch
aktiven
Oxirane
stereospezifisch
zugänglich
sind.
However,
the
disadvantage
of
the
known
processes
is
that
no
optically
active
oxiranes
are
thereby
available
in
a
stereospecific
manner.
EuroPat v2
Der
Angriff
der
dem
organischen
Rest
R
a
entsprechenden
reaktionsfähigen
Verbindung
an
das
Substrat
erfolgt
im
allgemeinen
stereospezifisch.
The
reactive
compound
corresponding
to
the
organic
radical
Ra
generally
attacks
the
substrate
stereospecifically.
EuroPat v2
Der
sich
anschließende
Austausch
der
Trialkylstannylgruppe
gegen
Brom
oder
Jod
erfolgt
stereospezifisch
wie
in
der
E-konfigurierten
Reihe.
The
subsequent
exchange
of
the
trialkyl(or
phenyl)
stannyl
group
for
bromine
or
iodine
occurs
stereospecifically
as
in
the
E-configured
series.
EuroPat v2
Es
wurde
nämlich
gefunden,
dass
man
durch
Reaktion
mit
Trialkylaluminium-Verbindungen
der
Formel
Al(R)3
die
nachstehend
definierten
Allylester
der
Formel
II,
worin
die
allylische
OR
8
-Gruppe
sich
in
der
15-Position
des
Moleküls
befindet,
in
die
Verbindungen
der
Formel
I
überführen
kann,
so
dass
der
einzuführende
Substituent
R
stereospezifisch
die
13ß-Position
des
Moleküls
einnimmt
und
nur
in
untergeordnetem
Masse
Nebenprodukte
liefert,
die
in
15-Position
substituiert
sind.
It
has
been
found
that
the
allyl
esters
of
formula
II
defined
below,
wherein
the
allylic
OR8
group
is
in
the
15-position
of
the
molecule,
can
be
converted
by
reaction
with
trialkylaluminium
compounds
of
the
formula
Al(R)3
into
the
compounds
of
formula
I
such
that
the
substituent
R
to
be
introduced
occupies
the
13?-position
of
the
molecule
stereospecifically
and
affords
only
small
amounts
of
by-products,
which
are
substituted
in
the
15-position.
EuroPat v2
Dieses
(6R)-
oder
(6S)-Pyranolon
wird
dann,
z.B.
in
Aceton
mittels
Jones-Reagenz
bei
einer
Temperatur
unterhalb
von
25°C,
zum
entsprechenden
Pyrandion
oxydiert
und
letzteres,
z.B.
in
Essigester
in
Gegenwart
von
Platindioxyd,
stereospezifisch
zum
(3S,4S,6R)-
bzw.
(3R,4R,6S)--Pyranolon
der
Formel
V-A,
worin
L'
Wasserstoff
ist,
hydriert.
This
(6R)-
or
(6S)-pyrandione
is
tben
oxidized,
e.g.,
in
acetone
by
means
of
Jones'
reagent
at
a
temperature
below
25°
C.,
to
the
corresponding
pyrandione
and
the
latter
is
stereo
specifically
hydrogenated,
e.g.,
in
ethyl
acetate
in
the
presence
of
platinum
oxide,
to
the
(3S,4S,6R)-
or
(3R
4R,6S)-pyrandione
of
Formula
V-A
in
which
L'
is
hydrogen.
EuroPat v2
Dieses
Verfahren
besteht
darin,
daß
man
1-(5-Oxohexyl)-3-methyl-7-propylxanthin
mit
dem
Hefestamm
Rhodotorula
rubra
(der
bei
der
Deutschen
Sammlung
von
Mikroorganismen
und
Zellkulturen
am
10.7.1989
unter
der
Nummer
DSM
5436
hinterlegt
wurde)
stereospezifisch
reduziert,
wobei
S-(+)-
1
-(5
-Hydroxyhexyl)-3-methyl-7-propyl-xanthin
entsteht,
das
dann
einer
Konfigurationsumkehr
unterworfen
wird.
This
process
comprises
stereospecifically
reducing
1-(5-oxohexyl)-3-methyl-7-propylxanthine
using
the
yeast
strain
Rhodotorula
rubra
(which
was
deposited
in
the
German
Collection
of
Microorganisms
and
Cell
Cultures
on
10.7.1989
under
the
number
DSM
5436),
S-(+)-1-(5-hydroxyhexyl)-3-methyl-7-propylxanthine
being
formed,
which
is
then
subjected
to
an
inversion
of
configuration.
EuroPat v2
Diese
Synthese
liefert
zwar
stereospezifisch
die
gewünschte
threo-Konfiguration,
sie
ist
jedoch
umständlich
und
die
Gesamtausbeute
ist
gering.
This
synthesis
did
stereospecifically
yield
the
desired
threo
configuration,
but
it
is
complicated
and
the
total
yield
is
small.
EuroPat v2
Aufgabe
der
vorliegenden
Erfindung
war
daher,
ein
Verfahren
zur
Herstellung
von
4-Alkoxy-5-(arylhydroxymethyl)-2(5H)-furanonen
zur
Verfügung
zu
stellen,
das
möglichst
in
einer
Stufe,
ausgehend
von
kommerziell
erhältlichen
Materialien,
sowie
ohne
Verwendung
von
lithiumorganischen
Reagenzien
in
hoher
Ausbeute
stereospezifisch
die
threo-Konfiguration
liefert.
Another
main
object
of
the
invention
is
to
provide
a
process
for
the
production
of
4-alkoxy-5-(arylhydroxymethyl)-2(5H)-furanones,
which
stereospecifically
yields
in
high
yield
the
threo
configuration
as
much
as
possible
in
one
stage,
starting
from
commercially
available
materials,
as
well
as
without
using
lithium-organic
reagents.
EuroPat v2
Als
Einsatzprodukte
werden
hierbei
Alkyliodbenzole
verwendet,
deren
Umsetzung
mit
Acetylen
unter
Pd-Katalyse
Di(alkylaryl)acetylene
liefert,
die
anschließend
stereospezifisch
zu
Z-Stilbenen
hydriert
werden.
The
starting
materials
used
for
this
synthesis
are
alkyl
iodobenzenes
which
react
with
acetylene
in
the
presence
of
Pd
catalysts
to
yield
di(alkylaryl)acetylenes
which
are
subsequently
stereo
specifically
hydrogenated
to
Z-stilbenes.
EuroPat v2
Gemäss
einer
Ausführungsform
des
erfindungsgemässen
Verfahrens
wird
die
Verbindung
der
Formel
III
stereospezifisch
in
ein
Zwischenprodukt
der
Formel
übergeführt.
In
accordance
with
one
aspect
of
the
process,
the
compound
of
formula
III
is
converted
stereospecifically
to
the
intermediate
##STR4##
EuroPat v2
Die
erfindungsgemäß
eingesetzten
Träger
eignen
sich
für
viele
der
gebräuchlichen
Biokonversionsverfahren,
z.B.
zur
Herstellung
von
Zitronensäure
aus
Stärke,
zur
Hydrolyse
von
Penicillin
G
mittels
Acylasen
zu
6-Aminopenicillansäure,
ferner
zur
Herstellung
von
stereospezifisch,
biologisch
aktiven
Verbindungen,
oder
zur
Vergärung
von
zuckerhaltigen
Wässern
in
der
Rübenzuckerindustrie.
The
carriers
used
according
to
the
present
invention
are
suitable
for
many
of
the
conventional
bio-conversion
processes,
for
example
for
the
production
of
citric
acid
from
starch,
for
the
hydrolysis
of
Penicillin
G
by
means
of
acylases
to
produce
6-aminopenicillic
acid,
for
the
production
of
stereo-specific
biologically
active
compounds,
or
for
the
fermentation
of
sugar-containing
waters
in
the
sugar
beet
industry.
EuroPat v2
Dieses
(6R)-
oder
(6S)-Pyranolon
wird
dann,
z.B.
in
Aceton
mittels
Jones-Reagens
bei
einer
Temperatur
unterhalb
von
25°C,
zum
entsprechenden
Pyran-2,4-dion
oxydiert
und
letzteres,
z.B.
in
Essigester
in
Gegenwart
von
Platinoxyd,
stereospezifisch
zum
(3S,4S,6R)-
bzw.
(3R,4R,6S)-Pyranolon
der
Formel
V-A,
worin
L'
Wasserstoff
ist,
hydriert.
This
(6R)-
or
(6S)-pyranolone
is
then
oxidized,
e.g.
in
acetone
by
means
of
Jones'
reagent
at
a
temperature
below
25°
C.,
to
the
corresponding
pyran-2,4-dione
and
the
latter
is
stereospecifically
hydrogenated,
e.g.
in
ethyl
acetate
in
the
presence
of
platinum
oxide,
to
the
(3S,4S,6R)-
or
(3R,4R,6S)-pyranolone
of
formula
V--A
in
which
L'
is
hydrogen.
EuroPat v2
Der
Angriff
des
den
Rest
(R
1,R
2)CH-
einführenden
Elektrophils
an
das
Substrat
erfolgt
im
allgemeinen
stereospezifisch.
The
action
of
the
electrophilic
agent
that
introduces
the
radical
(R1,R2)CH--
on
the
substrate
generally
takes
place
stereospecifically.
EuroPat v2
Weitere
Arbeiten
in
dieser
Richtung
haben
inzwischen
jedoch
ebenfalls
gezeigt,
daß
die
bekannte
Veretherung
keineswegs
stereospezifisch
verläuft,
sobalt
sie
in
großen
Ansätzen
zu
Produktionszwecken
durchgeführt
wird.
However,
subsequent
work
along
these
lines
has
likewise
shown
that
the
etherification
disclosed
in
the
prior
art
definitely
does
not
proceed
stereospecifically
when
it
is
scaled
up
to
a
commercial
scale.
EuroPat v2