Übersetzung für "Halogenalkan" in Englisch
Nicht
umgesetztes
Halogenalkan
kann
am
Ende
der
Reaktion
zurückgewonnen
werden.
Unconverted
haloalkane
can
be
recovered
at
the
end
of
the
reaction.
EuroPat v2
Hierunter
besonders
bevorzugt
sind
Lösungsmittelgemische,
die
wenigstens
einen
Kohlenwasserstoff
und
wenigstens
ein
Halogenalkan
umfassen.
Particularly
preferred
among
these
are
solvent
mixtures
which
comprise
at
least
one
hydrocarbon
and
at
least
one
haloalkane.
EuroPat v2
In
einer
bevorzugten
Ausführungsform
dieses
Oxidationsverfahrens
kann
man
beispielsweise
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
für
O
steht,
und/oder
einer
der
Reste
R
1
und/
oder
R
2
ein
unsubstituiertes
Ringstickstoffatom
»
N
aufweist,
durch
Umsetzung
mit
einer
organischen
Persäure,
z.B.
mit
m-Chlorperbenzoesäure,
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Chloroform,
zu
den
entsprechenden
Sulfinyl-
oder
Sulfonylverbindungen,
worin
n
für
1
oder
2
steht,
und
gegebenenfalls
am
Stickstoffatom
N
oxidieren.
In
a
preferred
embodiment
of
this
oxidation
process,
it
is
possible,
for
example,
to
oxidise
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
is
0
and/or
one
of
the
radicals
R1
and/or
R2
has
an
unsubstituted
ring
nitrogen
atom
?N
by
reaction
with
an
organic
per-acid,
for
example
with
m-chloroperbenzoic
acid,
in
a
halogenoalkane,
for
example
in
chloroform,
to
the
corresponding
sulfinyl
or
sulfonyl
compounds
in
which
n
is
1
or
2,
and,
if
desired,
at
the
nitrogen
atom
?N.
EuroPat v2
Gegenstand
der
Erfindung
ist
weiterhin
ein
Verfahren
zur
Herstellung
von
Halogenalkyldithio-
phosphorsäureestern
der
Formel
I,
das
dadurch
gekennzeichnet
ist,
daß
man
ein
Dithiophosphorsäureestersaltz
der
Formel
II
in
der
R
1
und
R
2
die
oben
genannten
Bedeutungen
haben
und
M?
für
ein
Alkalimetallion,
für
ein
Äquivalent
Erdalkaliion
oder
für
ein
gegebenenfalls
substituiertes
Ammoniumion
steht,
mit
einem
Halogenalkan
der
Formel
III
in
der
A
und
X
die
oben
genannten
Bedeutungen
haben
und
Y
für
Halogen
oder
einen
anderen
leicht
substituierbaren
Rest
steht,
in
einem
Lösungs-
oder
Verdünnungsmittel
umsetzt.
The
new
haloalkyldithiophosphoric
acid
esters
of
the
formula
I
are
obtained
by
reacting
a
dithiophosphoric
acid
ester
of
the
formula
II
##STR3##
where
R1
and
R2
have
the
above
meanings
and
M?
is
an
alkali
metal
ion,
one
equivalent
of
an
alkaline
earth
metal
ion
or
a
substituted
or
unsubstituted
ammonium
ion,
with
a
haloalkane
of
the
formula
III
EuroPat v2
In
einer
bevorzugten
Ausführungsform
dieses
Oxidationsverfahrens
kann
man
beispielsweise
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
für
0
steht,
und/oder
einer
der
Reste
R
1
und/oder
R
2
ein
unsubstituiertes
Ringstickstoffatom
>N
aufweist,
durch
Umsetzung
mit
einer
organischen
Persäure,
z.B.
mit
m-Chlorperbenzoesäure,
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Chloroform,
zu
den
entsprechenden
Sulfinyl-
oder
Sulfonyl-verbindungen,
worin
n
für
1
oder
2
steht,
und
gegebenenfalls
am
Stickstoffatom
>N
oxidieren.
In
a
preferred
embodiment
of
this
oxidation
process,
it
is
possible,
for
example,
to
oxidise
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
is
0
and/or
one
of
the
radicals
R1
and/or
R2
has
an
unsubstituted
ring
nitrogen
atom
?N
by
reaction
with
an
organic
per-acid,
for
example
with
m-chloroperbenzoic
acid,
in
a
halogenoalkane,
for
example
in
chloroform,
to
the
corresponding
sulfinyl
or
sulfonyl
compounds
in
which
n
is
1
or
2,
and,
if
desired,
at
the
nitrogen
atom
?N.
EuroPat v2
In
einer
anderen
bevorzugten
Ausführungsform
kann
man
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
für
0
steht,
durch
Behandeln
mit
Natriummetaperjodat,
vorzugsweise
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Kohlenstofftetrachlorid
oder
Chloroform,
selektiv
zu
den
entsprechenden
Sulfonxiden,
in
denen
n
für
1
steht,
oder
diese
mit
Wasserstoffperoxid
in
Essigsäure
zu
Sulfonen,
worin
n
für
2
steht,
oxidieren.
In
another
preferred
embodiment,
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
is
0
can
be
selectively
oxidised
by
treatment
with
sodium
metaperiodate,
preferably
in
a
halogenoalkane,
for
example
in
carbon
tetrachloride
or
chloroform,
to
the
corresponding
sulfoxides
in
which
n
is
1,
or
the
latter
can
be
oxidised
with
hydrogen
peroxide
in
acetic
acid
to
sulfones
in
which
n
is
2.
EuroPat v2
Nach
einem
ersten
erfindungsgemässen
Herstellungsverfahren
erhält
man
die
Verbindungen
der
Formel
I,
indem
man
das
Phenoxyphenol
der
Formel
II,
gegebenenfalls
in
Gegenwart
einer
Base,
in
einem
inerten
Lösungsmittel,
mit
einem
Halogenalkan
der
Formel
III
umsetzt,
worin
R
die
unter
Formel
I
angegebene
Bedeutung
hat
und
Hal
Chlor,
Brom
oder
Jod
bedeutet.
A
first
process
for
obtaining
the
compounds
of
formula
I
comprises
reacting
the
phenoxyphenol
of
the
formula
II
##STR3##
optionally
in
the
presence
of
a
base
and
in
an
inert
solvent,
with
a
haloalkane
of
the
formula
III
Hal--R
(III)
EuroPat v2
Eine
Ausgangsverbindung
der
allgemeinen
Formeln
II,
VI
und
IX
erhält
man
durch
Alkylierung
einer
Verbindung
der
allgemeinen
Formel
IV
mit
einem
entsprechenden
Halogenalkan
und
gegebenenfalls
anschließende
Umsetzung
mit
einem
entsprechenden
Amin.
A
starting
compound
of
general
formula
II,
VI
or
X
is
obtained
by
alkylation
of
a
compound
of
general
formula
IV
with
a
corresponding
haloalkane,
if
necessary
followed
by
reaction
with
a
corresponding
amine.
EuroPat v2
Die
Säurebehandlung
erfolgt
in
üblicher
Weise
beispielsweise
in
einem
gegenüber
den
Reaktionsteilnehmern
inerten
Lösungsmittel,
wie
einem
Alkan,
z.
B.
in
Hexan,
Aromaten,
z.
B.
in
Benzol,
Toluol
oder
dergleichen,
Halogenalkan,
z.
B.
Tetrachlormethan,
Dichlormethan
oder
Trichloräthan,
oder
Schwefelkohlenstoff,
erforderlichenfalls
unter
Kühlen
oder
Erwärmen,
z.
B.
im
Temperaturbereich
von
etwa
-5°
bis
+30°C,
und/oder
unter
Inertgas,
wie
Stickstoff.
The
acid
treatment
is
carried
out
in
customary
manner,
for
example
in
a
solvent
that
is
inert
towards
the
reactants,
such
as
an
alkane,
for
example
hexane,
aromatic
substances,
for
example
benzene,
toluene
or
the
like,
haloalkane,
for
example
tetrachloromethane,
dichloromethane
or
trichloroethane,
or
carbon
disulphide,
if
necessary
while
cooling
or
heating,
for
example
in
a
temperature
range
of
approximately
from
-5°
to
+30°
C.,
and/or
under
an
inert
gas,
such
as
nitrogen.
EuroPat v2
Die
metallorganische
Verbindung
kann
auch
in
der
Reaktionslösung
aus
dem
Halogenalkan
und
dem
Alkalimetall,
wie
zum
Beispiel
1-Brompentan
oder
1-Bromhexan
und
Lithium,
hergestellt
werden.
The
organometallic
compound
can
also
be
produced
in
the
reaction
solution
from
the
haloalkane
and
the
alkali
metal,
such
as,
for
example,
1-bromopentane
or
1-bromohexane
and
lithium.
EuroPat v2
In
einer
anderen
bevorzugten
Ausführungsform
kann
man
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
für
O
steht,
durch
Behandeln
mit
Natriummetaperjodat,
vorzugsweise
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Kohlenstofftetrachlorid
oder
Chloroform,
selektiv
zu
den
entsprechenden
Sulfoxiden,
in
denen
n
für
1
steht,
oder
diese
mit
Wasserstoffperoxid
in
Essigsäure
zu
Sulfonen,
worin
n
für
2
steht,
oxidieren.
In
another
preferred
embodiment,
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
is
0
can
be
selectively
oxidised
by
treatment
with
sodium
metaperiodate,
preferably
in
a
halogenoalkane,
for
example
in
carbon
tetrachloride
or
chloroform,
to
the
corresponding
sulfoxides
in
which
n
is
1,
or
the
latter
can
be
oxidised
with
hydrogen
peroxide
in
acetic
acid
to
sulfones
in
which
n
is
2.
EuroPat v2
Gegenstand
der
Erfindung
ist
weiterhin
ein
Verfahren
zur
Herstellung
von
Halogenalkyldithiophosphorsäureestern
der
Formel
I,
das
dadurch
gekennzeichnet
ist,
daß
man
ein
Dithiophosphorsäureestersalz
der
Formel
II
in
der
R
1
und
R
2
die
oben
genannten
Bedeutungen
haben
und
M?
für
ein
Alkalimetallion,
für
ein
Äquivalent
Erdalkaliion
oder
für
ein
gegebenenfalls
substituiertes
Ammoniumion
steht,
mit
einem
Halogenalkan
der
Formel
III
in
der
A
und
X
die
oben
genannten
Bedeutungen
haben
und
Y
für
Halogen
oder
einen
anderen
leicht
substituierbaren
Rest
steht,
in
einem
Lösungs-
oder
Verdünnungsmittel
umsetzt.
The
new
haloalkyldithiophosphoric
acid
esters
of
the
formula
I
are
obtained
by
reacting
a
dithiophosphoric
acid
ester
of
the
formula
II
##STR3##
where
R1
and
R2
have
the
above
meanings
and
M?
is
an
alkali
metal
ion,
one
equivalent
of
an
alkaline
earth
metal
ion
or
a
substituted
or
unsubstituted
ammonium
ion,
with
a
haloalkane
of
the
formula
III
Y--A--X
where
A
and
X
have
the
above
meanings
and
Y
is
halogen
or
another
easily
replaceable
radical,
in
a
solvent
or
diluent.
EuroPat v2
Die
Umsetzung
kann
in
einem
zweiphasigen
System
aus
Wasser
und
dem
Halogenalkan
als
zweiter
Phase
durchgeführt
werden.
The
reaction
can
be
carried
out
in
a
two-phase
system
of
water
and
the
haloalkane
as
the
second
phase.
EuroPat v2
Die
Ablösung
des
fertigen
Peptidamids
(Verfahrensstufe
e)
kann
mit
Fluorwasserstoff,
vorzugsweise
aber
mit
milderen
sauren
Mitteln,
wie
mit
Trifluoressigsäure,
vorzugsweise
in
einem
inerten
organischen
Verdünnungsmittel,
wie
einem
Halogenalkan,
oder
in
Wasser,
vorgenommen
werden.
The
detachment
of
the
finished
peptide
amide
(process
step
e)
can
be
carried
out
with
hydrogen
fluoride,
but
is
preferably
carried
out
with
milder
acidic
agents,
such
as
trifluoroacetic
acid,
preferably
in
an
inert
organic
diluent,
such
as
haloalkane,
or
in
water.
EuroPat v2
Eine
Ausgangsverbindung
der
allgemeinen
Formeln
II,
VI
und
X
erhält
man
durch
Alkylierung
einer
Verbindung
der
allgemeinen
Formel
IV
mit
einem
entsprechenden
Halogenalkan
und
gegebenenfalls
anschließende
Umsetzung
mit
einem
entsprechenden
Amin.
A
starting
compound
of
general
formula
II,
VI
or
X
is
obtained
by
alkylation
of
a
compound
of
general
formula
IV
with
a
corresponding
haloalkane,
if
necessary
followed
by
reaction
with
a
corresponding
amine.
EuroPat v2
In
einer
bevorzugten
Ausführungsform
dieses
Oxidationsverfahrens
kann
man
beispielsweise
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
und
m
für
0
stehen,
und/oder
ein
Rest
Ri,
R
2,
Ri
und/oder
R'
2
ein
unsubstituiertes
Ringstickstoffatom
aufweist,
durch
Umsetzung
mit
einer
organischen
Persäure,
z.B.
mit
m-Chlorperbenzoesäure,
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Chloroform,
zu
den
entsprechenden
Sulfinyl-oder
Sulfonylverbindungen,
worin
n
und/oder
m
für
1
oder
2
stehen,
und
gewünschtenfalls
am
Stickstoffatom
oxidieren.
In
a
preferred
form
of
this
oxidation
process,
for
example,
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
and
m
represent
0
and/or
a
radical
R1,
R2,
R1
'
and/or
R2
'
contain(s)
an
unsubstituted
ring
nitrogen
atom,
can
be
oxidised
to
form
the
corresponding
sulphinyl
or
sulphonyl
compounds
in
which
n
and/or
m
represent(s)
1
or
2,
and,
if
desired,
oxidised
at
the
nitrogen
atom,
by
reaction
with
an
organic
peracid,
for
example
with
m-chloroperbenzoic
acid,
in
a
haloalkane,
for
example
in
chloroform.
EuroPat v2
In
einer
anderen
bevorzugten
Ausführungsform
kann
man
Thioäther
der
Formel
I,
worin
n
und/oder
m
für
0
steht,
durch
Behandeln
mit
Natriummetaperjodat,
vorzugsweise
in
einem
Halogenalkan,
z.B.
in
Kohlenstofftetrachlorid
oder
Chloroform,
selektiv
zu
den
entsprechenden
Sulfoxiden,
in
denen
n
und/oder
m
für
1
steht,
oder
diese
mit
Wasserstoffperoxid
in
Essigsäure
zu
Sulfonen,
worin
n
und/oder
m
für
2
steht,
oxidieren.
In
another
preferred
form
of
this
process
it
is
possible
selectively
to
oxidise
thioethers
of
the
formula
I
in
which
n
and/or
m
represent(s)
0
by
treatment
with
sodium
metaperiodate,
preferably
in
a
haloalkane,
for
example
in
carbon
tetrachloride
or
chloroform,
to
form
the
corresponding
sulphoxides
in
which
n
and/or
m
represent(s)
1,
or
to
oxidise
these
with
hydrogen
peroxide
in
acetic
acid
to
form
sulphones
in
which
n
and/or
m
represent(s)
2.
EuroPat v2
Nach
dem
Verzehr
wandelt
der
Seehase
das
ursprüngliche
Halogenalkan
in
eine
strukturell
verwandte
Verbindung
(b)
um,
die
nun
seiner
eigenen
Verteidigung
dient.
After
consuming
red
algae,
sea
hares
convert
the
initial
haloalkane
into
a
structurally
related
compound
(b)
which
aids
in
their
self-defence.
ParaCrawl v7.1
Die
für
deren
Herstellung
notwendigen
trisubstituierten
Benzolamine
können
-
wie
dem
Fachmann
bekannt-
über
eine
Friedel-Crafts
Alkylierung
von
Anilin
mit
dem
entsprechenden
Alken,
Halogenalkan,
Halogenalkenbenzol
und/oder
Halogencycloalkan
hergestellt
werden.
The
trisubstituted
benzene
amines
needed
for
the
preparation
thereof
can—as
is
known
to
those
skilled
in
the
art—be
prepared
by
a
Friedel-Crafts
alkylation
of
aniline
with
the
appropriate
alkene,
haloalkane,
haloalkenebenzine
and/or
halocycloalkane.
EuroPat v2
Diese
trisubstituierten
Aniline
können
-
wie
dem
Fachmann
bekannt-
über
eine
Friedel
Crafts
Alkylierung
von
Anilin
mit
dem
entsprechenden
Alken,
Halogenalkan,
Halogenalkenbenzol
und/oder
Halogencycloalkan
hergestellt
werden.
These
trisubstituted
anilines
can
be
prepared—as
the
skilled
person
is
aware—via
a
Friedel
Crafts
alkylation
of
aniline
with
the
corresponding
alkene,
haloalkane,
haloalkenebenzene
and/or
halocycloalkane.
EuroPat v2
Die
Umsetzung
kann
auf
an
sich
bekannte
Weise,
beispielsweise
unter
den
für
Friedel-Crafts-Acylierungen
bekannten
Bedingungen
in
einem
unter
den
Reaktionsbedingungen
inerten
organischen
Lösungsmittel
wie
einem
Halogenalkan,
vorzugsweise
Dichlormethan,
und
unter
Katalyse
durch
eine
Lewis-Säure
wie
Aluminiumtrichlorid
durchgeführt
werden.
The
reaction
can
be
carried
out
in
known
manner,
for
example
under
the
conditions
known
for
Friedel-Crafts
acylations
in
an
organic
solvent
which
is
inert
under
the
reaction
conditions
such
as
a
haloalkane,
preferably
dichloromethane,
and
with
catalysis
by
a
Lewis
acid
such
as
aluminum
trichloride.
EuroPat v2
Verfahren
gemäß
Anspruch
5,
dadurch
gekennzeichnet,
daß
als
Reaktionsmedium
Wasser,
ein
C
1-4
-Alkohol,
ein
aliphatisches
C
3-7
-Keton,
ein
aliphatischer
C
2-6
-Ester,
ein
aliphatischer
und/oder
aromatischer
C
7-12
-Ester,
ein
aliphatischer
C
4-6
-Ether,
ein
C
1-2
-Halogenalkan,
ein
aliphatisches
oder
aromatisches
Nitril,
ein
C
2-10
-Polyol
oder
eine
Mischung
aus
wenigstens
zwei
dieser
vorstehend
genannten
Verbindungen
eingesetzt
wird.
The
process
of
claim
5,
characterized
in
that
the
reaction
medium
used
is
water,
a
C
1-6
-alcohol,
an
aliphatic
C
3-7
-ketone,
an
aliphatic
C
2-6
-ester,
an
aliphatic
and/or
aromatic
C
7-12
-ester,
an
aliphatic
C
4-6
-ether,
a
C
1-2
-haloalkane,
an
aliphatic
or
aromatic
nitrile,
a
C
2-10
-polyol
or
a
mixture
of
at
least
two
of
these
aforementioned
compounds.
EuroPat v2