Translation of "Stickstoffwasserstoffsäure" in English
Bei
Einwirkung
von
Säuren,
z.B.
Batteriesäure,
bildet
sich
die
hochexplosive
Stickstoffwasserstoffsäure.
Under
the
action
of
acids,
e.g.
battery
acid,
the
highly
explosive
hydrazoic
acid
is
formed.
EuroPat v2
Stickstoffwasserstoffsäure
ist
bekanntlich
hochexplosiv
und
erfordert
selbst
bei
Verwendung
in
kleinsten
Portionen
besondere
Schutzmassnahmen
gegen
Detonationen.
Hydrazoic
acid
is
known
to
be
highly
explosive
and
requires
precautionary
measures
against
detonations
even
when
used
in
very
small
amounts.
EuroPat v2
R
a
bis
R
e
wie
eingangs
definiert
sind,
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
oder
deren
Salzen.
Ra
to
Rc
are
as
hereinbefore
defined,
with
hydrazoic
acid
or
the
salts
thereof.
EuroPat v2
Darüber
hinaus
stellen
Azide,
Stickstoffwasserstoffsäure,
Brom
oder
Chlor
ein
erhebliches
Sicherheitsrisiko
dar.
In
addition,
azides,
hydrazoic
acid,
bromine
or
chlorine
represent
a
considerable
safety
risk.
EuroPat v2
Die
bei
Durchführung
des
Verfahrens
zu
verwendenden
reaktionsfähigen
funktionellen
Derivate
eines
Kohlensäurehalbesters
der
Formel
EPMATHMARKEREP
-O-C(=O)-OH
sind
insbesondere
Anhydride,
gemischte
Anhydride,
insbesondere
mit
Halogenwasserstoffsäuren
oder
der
Stickstoffwasserstoffsäure,
sowie
reaktionsfähige
Ester,
wie
mit
Halogenphenolen,
z.B.
mit
2,4,5-Trichlorphenol
oder
mit
Hydroxyiminoverbindungen,
z.B.
mit
2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitril.
The
reactive
functional
derivatives
of
a
carbonic
acid
half-ester
of
the
formula
Ra1
--O--C(=O)--OH
which
are
to
be
used
for
carrying
out
the
procedure
are
in
particular
anhydrides,
mixed
anhydrides,
especially
with
hydrogen
halide
acids
or
hydrazoic
acid,
and
reactive
esters,
such
as
with
halogenophenols,
for
example
with
2,4,5-trichlorophenol,
or
with
hydroxyimino
compounds,
for
example
with
2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile.
EuroPat v2
Die
DE-OS
21
47
023
macht
den
Vorschlag,
die
Metallsalze
der
Stickstoffwasserstoffsäure,
besonders
Natriumazid,
bereits
bei
der
Bildung
der
Iminoäther
in
Gegenwart
von
insbesondere
Essigsäure
als
Lösungsmittel
zuzugeben,
doch
bleibt
auch
dieses
Verfahren
schwierig
ausführbar
und
ergibt
geringe
Ausbeuten.
In
German
patent
application
DOS
No.
21
47
023
it
is
proposed
to
add
the
metal
salts
of
hydrazoic
acid,
and
especially
sodium
azide,
already
during
the
formation
of
the
imino
ethers
in
the
presence
of
acetic
acid,
in
particular,
as
solvent.
However,
this
process,
too,
is
difficult
to
carry
out
and
results
in
low
yields.
EuroPat v2
Es
wurde
nun
gefunden,
dass
Tetrazol-Verbindungen
ohne
intermediäre
Bildung
von
Stickstoffwasserstoffsäure
mit
hoher
Ausbeute
herstellbar
sind.
It
has
now
been
found
that
tetrazole
compounds
can
be
produced
in
high
yields
without
the
intermediate
formation
of
hydrozoic
acid.
EuroPat v2
Die
Umsetzung
von
Trimethylsilylazid
zu
Tetrazol-
Verbindungen.verläuft
ohne
Freisetzung
von
Stickstoffwasserstoffsäure,
selbt
wenn
saure
Lösungsmittel
wie
Essigsäure
oder
Hydrochloride
von
Aminverbindungen
anwesend
sind.
The
conversion
of
trimethylsilyl
azide
to
tetrazole
compounds
proceeds
without
the
liberation
of
hydrazoic
acid
even
when
acidic
solvents
such
as
acetic
acid
or
hydrochlorides
of
amino
compounds
are
present.
EuroPat v2
Solche
Iminoäther
können
nach
Hagedorn
et
al
(Berichte
99
(1960)
S.
850/855)
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
oder
deren
Metallsalzen
1H-Tetrazol-Derivate
bilden.
According
to
Hagedorn
et
al.
(Berichte
99
[1960],
pages
850
to
855),
such
imino
ethers
are
capable
of
forming
with
hydrazoic
acid
or
its
metal
salts
1H-tetrazole
derivatives.
EuroPat v2
Er
befasste
sich
vor
allem
mit
Stickstoffverbindungen
und
untersuchte
die
Struktur
der
Stickstoffwasserstoffsäure,
synthetisierte
Nitrohydroxylamin
(1894)
und
entdeckte
das
Radikal
Nitroxyl.
He
investigated
the
structure
of
hydrazoic
acid,
synthesised
nitrohydroxylamine
(1894),
and
discovered
the
nitroxyl
radical.
WikiMatrix v1
Infolge
der
Gefährlichkeit
einer
Zwischenstufe,
bei
der
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
gearbeitet
wird,
sind
besondere
Vorsichtsmaßnahmen
erforderlich.
As
a
result
of
the
dangerousness
of
one
of
the
intermediate
stages
in
which
hydrazoic
acid
is
used,
special
precautionary
measures
are
necessary.
EuroPat v2
Bei
Verwendung
der
erfindungsgemäßen
Zusätze
können
die
azidhaltigen
Treibsätze
auch
in
feuchter
und
kohlendioxidhaltiger
Luft
gelagert
werden,
ohne
daß
Stickstoffwasserstoffsäure
in
Freiheit
gesetzt
wird.
With
the
use
of
the
additives
according
to
this
invention,
the
azide-containing
propellant
charges
can
also
be
stored
in
a
moist
and
carbon
dioxide-containing
atmosphere
without
hydrazoic
acid
being
liberated.
EuroPat v2
Besonders
vorteilhaft
wirkt
sich
der
erfindungsgemäße
Zusatz
bei
solchen
azidhaltigen
Treibsätzen
aus,
die
zusätzlich
noch
schmelzbildende
Substanzen,
wie
pyrogene
Kieselsäure
oder
Boroxid
enthalten,
da
die
Anwesenheit
dieser
Verbindungen
in
solchen
Treibsätzen
die
Freisetzung
von
Stickstoffwasserstoffsäure
begünstigen.
The
additive
of
this
invention
has
an
especially
advantageous
effect
in
case
of
azide-containing
propellant
charges
which
additionally
include
melt-forming
compounds,
such
as
pyrogenic
silicic
acid
or
boron
oxide,
since
the
presence
of
these
compounds
in
such
propellant
charges
promote
the
release
of
hydrazoic
acid.
EuroPat v2
Diese
azidhaltigen
Treibsatzgemische
haben
jedoch
den
Nachteil,
daß
sie
sich
bereits
bei
Lagerung
in
kohlendioxidhaltiger
Luftfeuchtigkeit
teilweise
unter
Bildung
von
freier
Stickstoffwasserstoffsäure
zersetzen.
However,
these
azide-containing
propellant
charge
mixtures
exhibit
the
drawback
that
the
compositions
partially
decompose,
with
the
formation
of
free
hydrazoic
acid,
when
stored
in
carbon
dioxide-containing
moist
air.
EuroPat v2
Es
bestand
deshalb
die
Aufgabe,
Treibsätze
zur
Erzeugung
von
ungiftigen
Treibgasen
aufzufinden,
bei
denen
auch
beim
Zutritt
von
feuchter
und
kohlendioxidhaltiger
Luft
Stickstoffwasserstoffsäure
nicht
in
Freiheit
gesetzt
wird.
Therefore,
there
was
the
problem
of
finding
propellant
compositions
for
the
generation
of
nontoxic
propellant
gases
wherein
hydrazoic
acid
is
not
released
even
upon
exposure
to
humid
and
carbon-dioxide-containing
air.
EuroPat v2
Das
Reaktionsgemisch
wird
auf
40°
erhitzt,
dann
werden
6
ml
Stickstoffwasserstoffsäure
(2
M
in
Ethylendichlorid)
tropfenweise
hinzugegeben.
The
reaction
mixture
is
heated
to
40°
and
6
ml
of
hydrazoic
acid
(2M
in
ethylene
dichloride)
is
added
dropwise.
EuroPat v2
Zur
Herstellung
von
Verbindungen
I,
in
denen
A
eine
1H-Tetrazol-5-yl-Gruppe
enthält,
geht
man
von
den
entsprechenden
Nitrilen
aus,
welche
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
zu
den
Tetrazolen
zyklisieren.
For
the
preparation
of
compounds
(I)
in
which
A
contains
a
1H-tetrazolyl-5-yl
radical,
the
corresponding
nitriles
are
used
as
starting
materials
which
are
cyclised
to
tetrazoles
by
reaction
with
hydrazoic
acid.
EuroPat v2
Zur
Herstellung
von
Verbindungen
I,
in
denen
A
eine
1H-Tetrazol-5-yl-Gruppe
darstellt,
geht
man
von
Nitrilen
aus,
die
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
oder,
bevorzugt,
mit
einem
ihrer
Salze
zur
Tetrazolgruppe
zyklisiert
werden:
For
the
preparation
of
compounds
(I)
in
which
A
is
a
1H-tetrazol-5-yl
radical,
nitriles
are
used
as
starting
materials
which
are
cyclised
with
hydrazoic
acid
or
preferably
with
a
salt
thereof
to
give
the
tetrazol
group:
##STR9##
EuroPat v2
Die
Salze
der
Stickstoffwasserstoffsäure,
die
in
dem
erfindungsgemäßen
Verfahren
mit
Nitrilen
zur
Reaktion
gebracht
werden,
können
beispielsweise
Alkalimetallsalze
sein,
wie
Lithiumazid,
Natriumazid
und
Kaliumazid,
Erdalkalimetallsalze
wie
Magnesiumazid,
Calziumazid
und
Strontiumazid,
oder
Metallsalze
wie
Aluminiumazid,
Zinnazid,
Zinkazid
und
Titanazid,
Salze
mit
organischen
Basen
wie
Ammoniumazid
und
Aniliniumazid
und
andere.
The
salts
of
hydrazoic
acid
which,
in
the
process
according
to
the
present
invention,
are
reacted
with
nitriles,
can
be,
for
example,
alkali
metal
salts,
for
example
lithium
azide,
sodium
azide
and
potassium
azide,
alkaline
earth
metal
salts,
for
example
magnesium
azide,
calcium
azide
or
strontium
azide,
or
metal
salts,
for
example
aluminium
azide,
tin
azide,
zinc
azide
or
titanium
azide,
ammonium
azide
or
salts
with
organic
bases,
for
example
aniline
azide
and
the
like.
EuroPat v2
Die
Stickstoffwasserstoffsäure
oder
ihre
Salze
sowie
die
Lewis-Säure
oder
Ammoniumchlorid
bzw.
Alkylammoniumchlorid,
die
in
Kombination
mit
den
Alkaliaziden
benützt
werden,
werden
im
1-
bis
10-molaren
Überschuß,
bezogen
auf
die
Nitrile
eingesetzt.
The
hydrazoic
acid
or
salts
thereof,
as
well
as
the
Lewis
acid
or
ammonium
chloride
or
alkylammonium
chloride
which
are
used
in
combination
with
the
alkali
metal
azides
are
used
in
1
to
10
molar
excess,
referred
to
the
nitriles.
EuroPat v2
Umsetzung
von
Nitrilen
der
Formel
I
(z.B.
solche
mit
R
2
=
CN)
mit
Derivaten
der
Stickstoffwasserstoffsäure
führt
zu
Tetrazolen
der
Formel
I
(z.B.
mit
R
2
=
1H-5-Tetrazolyl).
The
reaction
of
nitriles
of
formula
I
(for
example
those
in
which
R2
=
CN)
with
hydrazoic
acid
derivatives
leads
to
tetrazoles
of
formula
I
(for
example
in
which
R2
=
1H-tetrazol-5-yl).
EuroPat v2
Eine
Abgangsgruppe
ist
insbesondere
eine
nukleofuge
Abgangsgruppe
ausgewählt
aus
mit
einer
starken
anorganischen
oder
organischen
Säure
verestertem
Hydroxy,
wie
mit
einer
Mineralsäure,
z.
B.
Halogenwasserstoffsäure,
wie
Chlorwasserstoff-,
Bromwasserstoff-
oder
lodwasserstoffsäure,
oder
mit
einer
starken
organischen
Sulfonsäure,
wie
einer
gegebenenfalls,
z.
B.
durch
Halogen,
wie
Fluor,
substituierten
Niederalkansulfonsäure
oder
einer
aromatischen
Sulfonsäure,
z.
B.
einer
gegebenenfalls
durch
Niederalkyl,
wie
Methyl,
Halogen,
wie
Brom,
und/oder
Nitro
substituierten
Benzolsulfonsäure,
z.
B.
einer
Methansulfon-,
Trimethansulfon-
oder
p-Toluolsulfonsäure,
verestertes
Hydroxy
oder
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
verestertes
Hydroxy.
A
leaving
group
is
especially
a
nucleofugal
leaving
group
selected
from
hydroxy
esterified
by
a
strong
inorganic
or
organic
acid,
such
as
hydroxy
esterified
by
a
mineral
acid,
for
example
a
hydrohalic
acid,
such
as
hydrochloric,
hydrobromic
or
hydriodic
acid,
or
by
a
strong
organic
sulfonic
acid,
such
as
an
unsubstituted
or
substituted,
for
example
halo-substituted,
such
as
fluoro-substituted,
lower
alkanesulfonic
acid
or
an
aromatic
sulfonic
acid,
for
example
a
benzenesulfonic
acid
that
is
unsubstituted
or
substituted
by
lower
alkyl,
such
as
methyl,
halogen,
such
as
bromine,
and/or
by
nitro,
for
example
a
methanesulfonic,
trimethanesulfonic
or
p-toluenesulfonic
acid,
or
hydroxy
esterified
by
hydrazoic
acid.
EuroPat v2
Es
ist
ferner
möglich,
eine
Verbindung
der
Formel
I
in
eine
andere
Verbindung
der
Formel
I
umzuwandeln,
indem
man
einen
oder
mehrere
der
Reste
R
2
und/oder
R
3
in
andere
Reste
R
2
und/oder
R
3
umwandelt,
z.B.
indem
man
Nitrogruppen
(beispielsweise
durch
Hydrierung
an
Raney-Nickel
oder
Pd-Kohle
in
einem
inerten
Lösungsmittel
wie
Methanol
oder
Ethanol)
zu
Aminogruppen
reduziert
und/oder
freie
Amino-
und/oder
Hydroxygruppen
funktionell
abwandelt
und/oder
funktionell
abgewandelte
Amino-
und/oder
Hydroxygruppen
durch
Solvolyse
oder
Hydrogenolyse
freisetzt
und/oder
Halogenatome
(z.B.
durch
Reaktion
mit
Kupfer(I)cyanid)
durch
CN-Gruppen
ersetzt
und/oder
Nitrilgruppen
zu
COOH-Gruppen
oder
zu
CONH
2
-Gruppen
hydrolysiert
oder
mit
Derivaten
der
Stickstoffwasserstoffsäure,
z.B.
Natriumazid
in
N-Methylpyrrolidon
oder
Trimethylzinnazid
in
Toluol,
zu
Tetrazolylgruppen
umsetzt.
It
is
also
possible
to
convert
one
compound
of
formula
I
to
another
compound
of
formula
I
by
converting
one
or
more
of
the
radicals
R2
and/or
R3
to
other
radicals
R2
and/or
R3,
for
example
by
reducing
nitro
groups
to
amino
groups
(for
example
by
hydrogenation
on
Raney
nickel
or
Pd-on-charcoal
in
an
inert
solvent
such
as
methanol
or
ethanol),
and/or
functionally
modifying
free
amino
and/or
hydroxyl
groups,
and/or
freeing
functionally
modified
amino
and/or
hydroxyl
groups
by
solvolysis
or
hydrogenolysis,
and/or
replacing
halogen
atoms
with
CN
groups
(for
example
by
reaction
with
copper(I)
cyanide),
and/or
hydrolyzing
nitrile
groups
to
COOH
groups
or
to
CONH2
groups,
or
converting
nitrile
groups
to
tetrazolyl
groups
with
hydrazoic
acid
derivatives,
for
example
sodium
azide
in
N-methylpyrrolidone
or
trimethyltin
azide
in
toluene.
EuroPat v2
Bei
Verbindungen,
in
denen
A
=
Valenz
bedeutet,
geht
man
von
den
entsprechenden
Nitrilen
aus
und
setzt
diese
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
zum
Tetrazol
um.
In
the
case
of
compounds
in
which
A
is
a
valency
bond,
the
corresponding
nitriles
are
used
as
starting
materials
which
are
reacted
with
hydazoic
acid
to
give
the
tetrazole.
EuroPat v2
Für
den
Fall,
daß
A
=
Valenz
ist
und
B
=
NH
bedeutet,
werden
entsprechende
N-Cyan-aralkylamine
der
Formel
XXII
in
der
n,
m
und
X
die
angegebene
Bedeutung
haben
und
Z
eine
Schutzgruppe
darstellt
mit
Stickstoffwasserstoffsäure
zu
entsprechenden
Aminotetrazol-Derivaten
umgesetzt.
When
A
is
a
valency
bond
and
B
is
an
--NH--
group,
corresponding
N-cyanoaralkylamines
of
the
general
formula:
##STR22##
in
which
n,
m
and
X
have
the
same
meanings
as
above
and
Z
is
a
protective
group,
are
reacted
with
hydrazoic
acid
to
give
the
corresponding
aminotetrazole
derivatives.
EuroPat v2