Translation of "Piperonal" in English
Piperonal
wird
wegen
seines
an
Heliotrop
erinnernden
Geruchs
auch
als
Heliotropin
bezeichnet.
Piperonal,
also
known
as
heliotropin,
is
an
organic
compound
which
is
commonly
found
in
fragrances
and
flavors.
Wikipedia v1.0
Als
Grundstoff
für
die
Synthese
von
MDMA
dient
meist
Piperonal.
MDP2P
in
turn
is
generally
synthesized
from
piperonal,
safrole
or
isosafrole.
Wikipedia v1.0
3,4-Methylendioxymandelsäure
ist
u.a.
ein
wichtiges
Ausgangsmaterial
für
die
Herstellung
des
wertvollen
Riechstoffs
Piperonal.
3,4-Methylenedioxymandelic
acid
is,
inter
alia,
an
important
starting
material
for
the
preparation
of
the
valuable
aroma
substance
piperonal.
EuroPat v2
3,4-Methylendioxymandelsäure
ist
u.a.
ein
wichtiges
Ausgangsmaterial
für
die
Herstellung
des
wertvollen
Richstoffs
Piperonal.
3,4-Methylenedioxymandelic
acid
is,
inter
alia,
an
important
starting
material
for
the
preparation
of
the
valuable
aroma
substance
piperonal.
EuroPat v2
Piperonal
wird
aus
3,4-Methylendioxymandelsäure
durch
oxydative
Decarboxylierung
hergestellt
(siehe
Current
Sci.
Piperonal
is
prepared
from
3,4-methylenedioxymandelic
acid
by
oxidative
decarboxylation
(see
Current
Sci.
EuroPat v2
Der
Aromastoff
Piperonal
ist
natürlich
im
Sinne
der
Europäischen
Aromenverordnung.
The
flavoring
substance
piperonal
is
natural
according
to
the
European
Regulation
on
Flavorings.
ParaCrawl v7.1
Das
hierin
enthaltene
Piperonal
wird
entgegen
den
Behauptungen
der
Stiftung
Warentest
nicht
„chemisch“
hergestellt.
The
piperonal
contained
in
this
flavor
is
not
“chemically”
manufactured,
contrary
to
the
statements
made
by
Stiftung
Warentest.
ParaCrawl v7.1
Symrise
hat
das
Herstellungsverfahren
für
natürliches
Piperonal
gegenüber
der
zuständigen
Lebensmittelaufsichtsbehörde
außerdem
vollumfänglich
offengelegt.
Symrise
has
also
fully
disclosed
its
manufacturing
process
of
natural
piperonal
to
the
relevant
food
supervisory
authority.
ParaCrawl v7.1
Für
Piperonal
gibt
es
zahlreiche
legale
Verwendungszwecke,
es
kann
aber
auch
als
Grundstoff
bei
der
Herstellung
von
3,4-MDP-2-P,
MDA
oder
MDMA
eingesetzt
werden
(INCB,
2006b).
Piperonal
has
many
licit
uses
but
may
also
be
used
as
a
precursor
in
the
manufacture
of
3,4-MDP-2-P,
MDA
or
MDMA
(INCB,
2006b).
EUbookshop v2
So
wird
nach
einem
Herstellungsverfahren
zunächst
Piperonal
in
einem
dreistufigen
Verfahren
in
Piperonylidenacetaldehyd
überführt,
dieser
mit
Malonsäurehalbester
zum
Piperonylidencrotonsäureester
kondensiert
und
dieser
über
weitere
drei
Stufen
mittels
Piperidin
in
das
entsprechende
Piperidid
überführt
(Chem.
Thus,
according
to
one
preparation
process,
piperonal
is
first
converted
into
piperonylideneacetaldehyde
in
a
three-stage
process,
this
compound
is
subjected
to
a
condensation
reaction
with
a
malonic
acid
half-ester
to
give
the
piperonylidenecrotonic
acid
ester
and
this
ester
is
converted
into
the
corresponding
piperidide
by
means
of
piperidine
via
three
further
stages
(Chem.
Ber.
EuroPat v2
Die
Alkalihydroxide
werden
im
allgemeinen
in
Mengen
von
0,05-0,5
Mol,
vorzugsweise
0,1-0,2
Mol
je
Mol
Piperonal
angewendet.
In
general,
the
alkali
metal
hydroxides
are
used
in
amounts
of
0.05-0.5
mol,
preferably
0.1-0.2
mol,
per
mol
of
piperonal.
EuroPat v2
Die
Hydroxide
der
Formel
III
werden
im
allgemeinen
in
Mengen
von
0,04
-
0,2
Mol,
vorzugsweise
0,05
-
0,1
Mol
je
Mol
Piperonal
angewendet.
In
general,
the
hydroxides
of
the
formula
III
are
used
in
amounts
of
0.04-0.2
mol,
preferably
0.05-0.1
mol,
per
mol
of
piperonal.
EuroPat v2
Die
Lösung
von
15
Teilen
(0,1
Mol)
Piperonal
und
17
Teilen
(0,11
Mol)
Crotonsäurepiperidid
in
10
Volumenteilen
Toluol
wird
bei
25°C
unter
Stickstoff
zunächst
mit
2,6
Teilen
18-
krone-6
und
dann
mit
einem
Teil
50
-iger
wässriger
Kalilauge
versetzt.
First
2.6
parts
of
18-crown-6
and
then
one
part
of
50%
strength
aqueous
potassium
hydroxide
solution
are
added
to
a
solution
of
15
parts
(0.1
mol)
of
piperonal
and
17
parts
(0.11
mol)
of
crotonic
acid
piperidide
in
10
parts
by
volume
of
toluene
at
25°
C.
under
nitrogen.
EuroPat v2
Verfahren
nach
Anspruch
1
und
2,
dadurch
gekennzeichnet,
daß
man
die
Hydroxide
in
Mengen
von
0,04-0,2
Mol
je
Mol
Piperonal
einsetzt.
A
process
according
to
claim
1,
wherein
the
hydroxide
is
employed
in
an
amount
of
0.04
-0.2
mol
per
mol
or
piperonal.
EuroPat v2
So
wird
nach
einem
Herstellungsverfahren
zunächst
Piperonal
in
einem
dreistufigen
Verfahren
in
Piperonylidenaceteldehyd
überführt,
dieser
mit
Malonsäurehalbester
zum
Piperonylidencrotonsäureester
kondensiert
und
dieser
über
weitere
drei
Stufen
mittels
Piperidin
in
das
entsprechende
Piperidid
überführt
(Chem.
Thus,
according
to
one
preparation
process,
piperonal
is
first
converted
into
piperonylideneacetaldehyde
in
a
three-stage
process,
this
compound
is
subjected
to
a
condensation
reaction
with
a
malonic
acid
half-ester
to
give
the
piperonylidenecrotonic
acid
ester
and
this
ester
is
converted
into
the
corresponding
piperidide
by
means
of
piperidine
via
three
further
stages
(Chem.
Ber.
EuroPat v2
Im
Hinblick
darauf,
daß
Piperonal
in
seiner
Reaktionsfähigkeit
mit
4-Methoxybenzaldehyd
vergleichbar
ist,
und
da
bekannt
war,
daß
desaktivierte
Aldehyde
wie
4-Methoxybenzaldehyd
mit
Crotonsäureäthylester
selbst
in
Gegenwart
starker
Kondensationsmittel
wie
Natriumamid
nur
in
12%iger
Ausbeute
zum
gewünschten
Kondensationsprodukt
reagieren,
(Chem.
In
view
of
the
fact
that
the
reactivity
of
piperonal
is
comparable
to
that
of
4-methoxybenzaldehyde,
and
since
it
was
known
that
deactivated
aldehydes
such
as
4-methoxybenzaldehyde
react
with
crotonic
acid
ethyl
ester
to
give
the
desired
condensation
product
in
only
12%
yield,
even
in
the
presence
of
powerful
condensation
agents
such
as
sodium
amide
(Chem.
Ber.
EuroPat v2
Es
war
ferner
bekannt,
daß
Piperonal
mit
Äthylidenmalonsäureester
in
Gegenwart
von
Kaliumhydroxid
und
Äthanol
oder
in
Gegenwart
eines
großen
Überschusses
an
Benzyltrimethylammoniumhydroxid
und
Methanol
kondensiert
(J.
Am.
Furthermore,
it
was
known
that
piperonal
undergoes
condensation
with
ethylidenemalonic
acid
esters
in
the
presence
of
potassium
hydroxide
and
ethanol
or
in
the
presence
of
a
large
excess
of
benzyltrimethylammonium
hydroxide
and
methanol
(J.
Am.
EuroPat v2
Die
Lösung
von
15
Teilen
(0,1
Mol)
Piperonal
und
17
Teilen
(0,11
Mol)
Crotonsäurepiperidid
in
10
Volumenteilen
Dimethylsulfoxid
wird
bei
25°C
unter
Stickstoff
zunächst
mit
2,3
Teilen
Triäthyl-
.benzylammoniumchlorid
und
anschließend
mit
einem
Gewichtsteil
40%-iger
wässriger
Natronlauge
versetzt.
EXAMPLE
25
First
2.3
parts
of
triethylbenzylammonium
chloride
and
then
one
part
by
weight
of
40%
strength
aqueous
sodium
hydroxide
solution
are
added
to
a
solution
of
15
parts
(0.1
mol)
of
piperonal
and
17
parts
(0.11
mol)
of
crotonic
acid
piperidide
in
10
parts
by
volume
of
dimethylsulphoxide
at
25°
C.
under
nitrogen.
EuroPat v2
Im
Hinblick
darauf,
daß
Piperonal
in
seiner
Reaktionsfähigkeit
mit
4-Methoxybenzaldehyd
vergleichbar
ist,
und
da
bekannt
war,
daß
desaktivierte
Aldehyde
wie
4-Hethoxybenzaldehyd
mit
Crotonsäureäthylester
selbst
in
Gegenwart
starker
Kondensationsmittel
wie
Natriumamid
nur
in
12
%iger
Ausbeute
zum
gewünschten
Kondensationsprodukt
reagieren,
(Chem.
In
view
of
the
fact
that
the
reactivity
of
piperonal
is
comparable
to
that
of
4-methoxybenzaldehyde,
and
since
it
was
known
that
deactivated
aldehydes
such
as
4-methoxybenzaldehyde
react
with
crotonic
acid
ethyl
ester
to
give
the
desired
condensation
product
in
only
12%
yield,
even
in
the
presence
of
powerful
condensation
agents
such
as
sodium
amide
(Chem.
Ber.
EuroPat v2
Es
war
ferner
bekannt,
daß
sich
Piperonal
mit
Athylidenmalonsäureester
mit
Kaliumhydroxid
in
Äthanol
kondensieren
läßt
(J.
Am.
Furthermore,
it
was
known
that
piperonal
can
undergo
condensation
with
ethylidenemalonic
acid
esters
using
potassium
hydroxide
in
ethanol
(J.
Am.
EuroPat v2
Wesentlich
für
den
überraschend,
günstigen
Verlauf
der
erfindungsgemäßen
Kondensationsreaktion
von
Piperonal
mit
Crotonsäureamiden
ist,
daß
diese
Kondensation
nicht
wie
in
den
vorgenannten
Kondensationsreaktionen
in
unpolaren
oder
polaren
protischen
organischen
Verdünnungsmitteln,
sondern
in
dipolaren
aprotischen
organischen
Verdünnungsmitteln
vorgenommen
wird.
It
is
an
essential
characteristic
of
the
surprisingly
favourable
course
of
the
condensation
reaction,
according
to
the
invention,
of
piperonal
with
crotonic
acid
amides
that
this
condensation
is
not
carried
out
in
nonpolar
or
polar
protic
organic
diluents,
as
in
the
abovementioned
condensation
reactions,
but
in
dipolar
aprotic
organic
diluents.
EuroPat v2
Die
Hydroxide
der
Formel
111
werden
im
allgemeinen
in
Mengen
von
0,04-0,2
Mol,
vorzugsweise
0,05-0,1
Mol
je
Mol
Piperonal
angewendet.
In
general,
the
hydroxides
of
the
formula
III
are
used
in
amounts
of
0.04-0.2
mol,
preferably
0.05-0.1
mol,
per
mol
of
piperonal.
EuroPat v2
Ziel
dieser
Richtlinie
ist,
dem
Beschluß
der
Suchtstoffkommission
der
Vereinten
Nationen
dadurch
Wirksamkeit
zu
verleihen,
daß
die
Stoffe
Safrol,
Piperonal
und
Isosafrol
den
Anhängen
der
Richtlinie
92/109/EWG
hinzugefügt
werden
und
so
eine
strengere
Überwachung
möglich
ist.
The
aim
of
this
Directive
is
to
give
effect
to
the
decision
of
the
United
Nations
Drugs
Commission
to
add
three
substances,
namely
safrol,
Piperonal
and
isosafrol,
to
the
annexes
to
Directive
92/109/EEC
so
as
to
make
it
possible
to
exercise
stricter
controls
on
these
substances.
EUbookshop v2
Verfahren
nach
Anspruch
1
-
4,
dadurch
gekennzeichnet,
daß
man
die
Hydroxide
in
Mengen
von
0,04
-
0,2
Mol
je
Mol
Piperonal
einsetzt.
A
process
according
to
claim
1,
wherein
the
hydroxide
is
employed
in
an
amount
of
0.04
-0.2
mol
per
mol
or
piperonal.
EuroPat v2
Geeignete
Mono-
und
Dialdehyde
sind
insbesondere
Glutardialdehyd,
Succindialdehyd,
ortho-Phthalaldehyd,
Glyoxal,
Acrolein,
Piperonal,
Formaldehyd,
Formaldehyabspalter
und
Abspalter
von
Dialdehyden.
Suitable
mono-
and
dialdehydes
are
in
particular
glutardialdehyde,
succinic
dialdehyde,
ortho-phthalaldehyde,
glyoxal,
acrolein,
piperonal,
formaldehyde,
formaldehyde
eliminators
and
eliminators
of
dialdehydes.
EuroPat v2