Translation of "Metanilsäure" in English
Andere
aromatische
Aminosulfonsäuren,
die
sich
beispielsweise
sowohl
vom
Benzol
als
auch
vom
Naphthalin
ableiten
können,
sind
z.B.
Metanilsäure,
Naphtionsäure,
1-Naphthylamin-6-sulfonsäure
(Cleve-Säure),
1-Naphthylamin-5-sulfonsäure
(Laurent'sche
Säure),
1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure
und
1-Naphthylamin-3,6,8-
trisulfonsäure.
Other
aromatic
aminosulfonic
acids,
which
can
be
derived,
for
example,
from
either
benzene
or
naphthalene,
are,
for
example,
metanilic
acid,
naphthionic
acid,
1-naphthylamine-6-sulfonic
acid
(Cleve's
acid),
1-naphthylamine-5-sulfonic
acid
(Laurent's
acid),
1-naphthylamine-3,6-disulfonic
acid
and
1-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic
acid.
EuroPat v2
Verwendet
man
bei
sonst
gleichem
Vorgehen
anstelle
der
Metanilsäure
äquivalente
Mengen
der
2-Naphtylamin-6-sulfosäure,
so
erhält
man
das
Produkt
der
Formel
welches
ähnliche
Eigenschaften
aufweist.
When
the
same
procedure
is
repeated
except
that
equivalent
amounts
of
2-naphthylamine-6-sulfonic
acid
are
used
in
place
of
the
metanilic
acid,
the
product
of
the
formula
##STR290##
is
obtained,
which
has
similar
properties.
EuroPat v2
Wird
wie
in
Beispiel
3
verfahren,
jedoch
mit
einer
Lösung
von
2-Chloranilin-5-sulfonsäure
anstelle
von
Metanilsäure,
so
erhält
man
die
Verbindung
der
Formel
in
einer
Ausbeute
von
90
bis
96%,
bezogen
auf
eingesetztes
Amin.
Example
3
is
repeated,
except
that
a
solution
of
2-chloroaniline-5-sulfonic
acid
is
used
in
place
of
metalinic
acid,
affording
the
compound
of
the
formula
##STR7##
in
a
yield
of
90
to
96%,
based
on
starting
amine.
EuroPat v2
Der
Gehalt
der
in
den
einzelnen
Ansätzen
erhaltenen
Metanilsäure
an
nicht
umgesetzter
Nitrobenzolsulfonsäure
lag
im
Durchschnitt
bei
0,02
Gew.-%
und
stieg
beim
22.
und
23.
Ansatz
auf
0,6
bzw.
0,8
Gew.-%.
The
content
of
unconverted
nitrobenzenesulphonic
acid
in
the
metanilic
acid
obtained
in
the
individual
batches
was
on
average
0.02%
by
weight
and
rose
to
0.6
and
0.8%
by
weight
in
the
22nd
and
23rd
batch,
respectively.
EuroPat v2
Man
tropft
bei
20-25°C
in
30
Minuten
die
Lösung
des
Umsetzungsproduktes
von
9,2
g
Metanilsäure
mit
9,8
g
Cyanurchlorid
in
250
ml
Wasser
zu,
wobei
man
den
pH-Wert
mit
2n
Soda-Lösung
bei
7-7,5
hält.
A
solution
of
the
reaction
product
of
9.2
g
of
metanilic
acid
and
9.8
g
of
cyanuric
chloride
in
250
ml
of
water
is
added
dropwise
at
20°-25°
in
the
course
of
30
minutes,
the
pH
value
being
kept
at
7-7.5
with
2
N
sodium
carbonate
solution.
EuroPat v2
Zu
der
wie
im
Beispiel
1
hergestellten
Lösung
von
20
g
1-Amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-
phenylamino-)-anthrachinon-2,6'-disulfonsäure
in
200
ml
Wasser
lässt
man
bei
20°C
die
Lösung
des
Reaktionsprodukts
von
10,7
g
Metanilsäure
mit
8,3
g
Trifluortriazin
in
120
ml
Wasser
zulaufen.
A
solution
of
the
reaction
product
of
10.7
g
of
metanilic
acid
and
8.3
g
of
trifluorotriazine
in
120
ml
of
water
is
allowed
to
run
into
a
solution,
prepared
as
in
Example
1,
of
20
g
of
1-amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-phenylamino)-anthraquinone-2,6'-disulphonic
acid
in
200
ml
of
water
at
20°.
EuroPat v2
Man
verfuhr
wie
in
Beispiel
16a
mit
dem
Unterschied,
dass
die
Zugabe
der
für
die
Neutralisation
der
Metanilsäure
erforderlichen
stöchiometrischen
Menge
Natronlauge
unterblieb.
The
procedure
was
as
in
Example
16a
with
the
difference
that
the
addition
of
the
stoichiometric
amount
of
sodium
hydroxide
solution
necessary
for
EuroPat v2
Man
tropft
bei
20-25°
in
30
Minuten
die
Lösung
des
Umsetzungsprodukts
von
9,2
g
Metanilsäure
mit
9,8
g
Cyanurchlorid
in
250
ml
Wasser
zu,
wobei
man
den
pH-Wert
mit
2n
Soda-Lösung
bei
7-7,5
hält.
A
solution
of
the
reaction
product
of
9.2
g
of
metanilic
acid
and
9.8
g
of
cyanuric
chloride
in
250
ml
of
water
is
added
dropwise
at
20°-25°
in
the
course
of
30
minutes,
the
pH
value
being
kept
at
7-7.5
with
2
N
sodium
carbonate
solution.
EuroPat v2
Zu
der
wie
im
Beispiel
1
hergestellten
Lösung
von
20
g
1-Amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-phenylamino-)anthrachinon-2,6'-disulfonsäure
in
200
ml
Wasser
läßt
man
bei
20°
die
Lösung
des
Reaktionsprodukts
von
10,7
g
Metanilsäure
mit
8,3
g
Trifluortriazin
in
120
ml
Wasser
zulaufen.
A
solution
of
the
reaction
product
of
10.7
g
of
metanilic
acid
and
8.3
g
of
trifluorotriazine
in
120
ml
of
water
is
allowed
to
run
into
a
solution,
prepared
as
in
Example
1,
of
20
g
of
1-amino-4-(4'-methyl-2'-aminomethyl-phenylamino)-anthraquinone-2,6'-disulphonic
acid
in
200
ml
of
water
at
20°.
EuroPat v2
Verwendet
man
bei
sonst
gleichem
Vorgehen
anstelle
der
Metanilsäure
aequivalente
Mengen
der
2-Naphtylamin-6-sulfosäure,
so
erhält
man
das
Produkt
der
Formel
welches
ähnliche
Eigenschaften
aufweist.
When
the
same
procedure
is
repeated
except
that
equivalent
amounts
of
2-naphthylamine-6-sulfonic
acid
are
used
in
place
of
the
metanilic
acid,
the
product
of
the
formula
##STR290##
is
obtained,
which
has
similar
properties.
EuroPat v2
Man
verfuhr
wie
in
Beisiel
16a
mit
dem
Unterschied,
daß
die
Zugabe
der
für
die
Neutralisation
der
Metanilsäure
erforderlichen
stöchiometrischen
Menge
Natronlauge
unterblieb.
The
procedure
was
as
in
Example
16a
with
the
difference
that
the
addition
of
the
stoichiometric
amount
of
sodium
hydroxide
solution
necessary
for
EuroPat v2
Beispiel
25
Ersetzt
man
in
Beispiel
24
die
Metanilsäure
durch
die
äquivalente
Menge
Anilin-2,5-disulfonsäure,
führt
die
Reaktion
in
analoger
Weise
durch
und
salzt
mit
150
g
Natriumchlorid
aus,
so
erhält
man
einen
Farbstoff
mit
ähnlichen
Eigenschaften
bei
noch
besserer
Löslichkeit.
If
the
metanilic
acid
in
Example
24
is
replaced
by
an
equivalent
amount
of
aniline-2,5-disulphonic
acid,
the
reaction
is
carried
out
in
an
analogous
manner
and
the
product
is
salted
out
with
150
g
of
sodium
chloride,
a
dyestuff
with
similar
properties
and
an
even
better
solubility
is
obtained.
EuroPat v2
Geeignete
derartige
Amine
sind
z.B.
Anaoniak,
Methylamin,
Aethylamin,
Dimethylamin,
Diäthylamin,
Aethanolamin,
Di-
äthanolamin,
Morpholin,
Piperidin,
2-,
3-
oder
4-Aminotoluol,
Metanilsäure,
Sulfanilsäure,
Anilin,
N-Methylanilin,
4-Aminobenzylsulfonsäure,
2-,
3-
oder
4-Aminobenzoesäure,
Naphthylaminomono-,
-di-
und
-trisulfonsäuren
sowie
auch
aminogruppenhaltige
Farbstoffe.
Examples
of
suitable
amines
of
this
type
are
ammonia,
methylamine,
ethylamine,
dimethylamine,
diethylamine,
ethanolamine,
diethanolamine,
morpholino,
piperidine,
2-,
3-
or
4-aminotoluene,
metanilic
acid,
sulfanilic
acid,
aniline,
N-methylaniline,
4-aminobenzylsulfonic
acid,
2-,
3-
or
4-aminobenzoic
acid,
naphthylaminomonosulfonic,
naphthylaminodisulfonic
and
naphthylaminotrisulfonic
acids
and
also
amino-containing
dyes.
EuroPat v2
Nach
15-minütigem
Rühren
bei
0
bis
5°
wird
das
Reaktionsgemisch
zu
einer
Lösung
aus
6,23
g
(0,036
Mol)
Metanilsäure,
36
ml
1n
Natronlauge
und
10
g
Eis
gegeben.
After
stirring
for
15
minutes
at
0°
to
5°
C.,
the
reaction
mixture
is
added
to
a
solution
of
6.23
g
(0.036
mol)
of
metanilic
acid,
36
ml
of
1N
sodium
hydroxide
solution
and
10
g
of
ice.
EuroPat v2
Dann
wird
eine
Lösung
aus
3,46
g
Metanilsäure,
1,08
g
Natriummethylat
und
30
ml
Methanol
zugegeben,
und
15
Stunden
bei
Raumtemperatur
gerührt.
A
solution
of
3.46
g
of
metanilic
acid,
1.08
g
of
sodium
methylate
and
30
ml
of
methanol
is
then
added
and
stirred
in
at
room
temperature
for
15
hours.
EuroPat v2
Die
so
erhaltenen
Harze
sind
in
folgender
Tabelle
zusammengestellt,
wobei
in
den
Beispielen
1
bis
7
Sulfanilsäure,
in
Beispiel
8
Metanilsäure,
in
Beispiel
9
Naphthyl-1-amin-6-sulfonsäure,
in
Beispiel
10
Naphthyl-1-amin-4-sulfonsäure,
in
Beispiel
11
Naphthyl-1-amin-5-sulfonsäure
und
in
Beispiel
12
Naphthyl-1-amin-3,6-disulfonsäure
als
aromatische
Aminosulfonsäure
eingesetzt
wurden.
The
resins
thus
obtained
are
summarized
in
the
following
table
and
the
aromatic
aminosulfonic
acid
employed
was
as
follows:
sulfanilic
acid
in
Examples
1
to
7,
metanilic
acid
in
Example
8,
1-naphthylamine-6-sulfonic
acid
in
Example
9,
1-naphthylamine-4-sulfonic
acid
in
Example
10,
1-naphthylamine-5-sulfonic
acid
in
Example
11
and
1-naphthylamine-3,6-disulfonic
acid
in
Example
12.
EuroPat v2
Beispiel
288:
Ein
neutrales
Gemisch
bestehend
aus
0,1
Mol
der
Verbindung
der
Formel
und
400
ml
Wasser
versetzt
man
mit
16,4
g
Metanilsäure,
worauf
man
den
pH-Wert
auf
11,5
stellt
und
bei
einer
Temperatur
von
80-85°
bis
zur
vollständigen
Umsetzung
rührt.
EXAMPLE
288
g
of
metanilic
acid
are
added
to
a
neutral
mixture
consisting
of
0.1
mol
of
the
compound
of
the
formula
##STR303##
and
400
ml
of
water,
and
the
pH
value
is
then
adjusted
to
11.5
and
the
mixture
is
stirred
at
a
temperature
of
80°-85°
until
the
reaction
has
gone
to
completion.
EuroPat v2
Geeignete
derartige
Amine
sind
z.
B.
Ammoniak,
Methylamin,
Aethylamin,
Dimethylamin,
Diäthylamin,
Aethanolamin,
Diäthanolamin,
Morpholin,
Piperidin,
2-,
3-
oder
4-Aminotoluol,
Metanilsäure,
Sulfanilsäure,
Anilin,
N-Methylanilin,
4-Aminobenzylsulfonsäure,
2-,
3-
oder
4-Aminobenzoesäure,
Naphthylaminomono-,
-di-und
-trisulfonsäuren
sowie
auch
aminogruppenhaltige
Farbstoffe.
Examples
of
suitable
amines
of
this
type
are
ammonia,
methylamine,
ethylamine,
dimethylamine,
diethylamine,
ethanolamine,
diethanolamine,
morpholine,
piperidine,
2-,
3-
or
4-aminotoluene,
metanilic
acid,
sulfanilic
acid,
aniline,
N-methylaniline,
4-aminobenzylsulfonic
acid,
2-,
3-
or
4-aminobenzoic
acid,
naphthylaminomonosulfonic,
naphthylaminodisulfonic
and
naphthylaminotrisulfonic
acids
and
also
amino-containing
dyes.
EuroPat v2
Wenn
man
wie
in
Beispiel
1
verfährt
und
anstelle
der
Sulfanilsäure
die
gleiche
Gewichtsmenge
Metanilsäure
verwendet,
werden
129
Teile
eines
grünstichig
blauen
Farbstoffes
erhalten.
If
the
procedure
of
Example
1
is
followed
and,
instead
of
the
sulfanilic
acid,
the
same
weight
of
metanilic
acid
is
used,
129
parts
of
a
greenish-blue
colorant
are
obtained.
EuroPat v2
Nach
Beendigung
der
Kondensation
wird
die
Lösung
auf
40°C
erwärmt,
dann
werden
16,3
g
Metanilsäure
zugesetzt.
When
the
condensation
has
ended,
the
solution
is
heated
to
40°
C.
and
16.3
g
of
metanilic
acid
are
then
added.
EuroPat v2
Andere
bevorzugte
aromatische
Aminosulfonsäuren,
die
sich
beispielsweise
sowohl
vom
Benzol
als
auch
vom
Naphtalin
ableiten
können,
sind
Metanilsäure,
Naphthyl-1-amin-6-sulfonsäure
(Cleve-Säure)
und
Naphtyl-1-amin-4-sulfonsäure.
Auch
Naphthyl-1-amin-5-sulfonsäure
(Laurent'sche
Säure),
Naphthyl-1-amin-3,6-disulfonsäure
und
Naphthyl-1-amin-3,6,8-trisulfonsäure
sind
beispielsweise
geeignet.
Other
aromatic
aminosulfonic
acids,
which
can
be
derived,
for
example,
from
either
benzene
or
naphthalene,
are,
for
example,
metanilic
acid,
naphthionic
acid,
1-naphthylamine-6-sulfonic
acid
(Cleve's
acid),
1-naphthylamine-5-sulfonic
acid
(Laurent's
acid),
1-naphthylamine-3,6-disulfonic
acid
and
1-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic
acid.
EuroPat v2
Die
Verweilzeit
in
dem
Rohr-Reaktor
beträgt
etwa
60
sec.
Das
Reaktionsgemisch
verlässt
den
Reaktor
mit
einer
Temperatur
von
ca.
3°
und
enthält
die
Verbindung
der
Formel
in
einer
Ausbeute
von
95-97%,
bezogen
auf
eingesetzte
Metanilsäure.
The
reaction
mixture,
which
leaves
the
reactor
at
a
temperature
of
3°,
contains
the
compound
of
the
formula
##STR5##
in
a
yield
of
95-97%,
based
on
starting
metanilic
acid.
EuroPat v2