Translation of "Bromiert" in English
Hierbei
wird
8,8?-Dicarboxy-1,1?-dinaphthyl
in
Schwefelsäure-Monohydrat
zum
Anthanthron
cyclisiert
und
anschließend
bromiert.
It
is
prepared
by
cyclizing
8,8,-dicarboxy-1,1,-dinaphthyl
in
sulfuric
acid
monohydrate
to
the
anthanthrone,
which
is
then
brominated.
EuroPat v2
Halogeniert
bedeutet
in
vorstehender
Formel
teilweise
oder
vollständig
chloriert,
bromiert
oder
fluoriert.
In
the
above
formula,
halogenated
denotes
partially
or
completely
chlorinated,
brominated
or
fluorinated.
EuroPat v2
Aufzeichnungsmaterial
nach
Anspruch
4,
dadurch
gekennzeichnet,
daß
das
Polyvinylphenol
bromiert
ist.
A
recording
material
as
claimed
in
claim
4,
wherein
the
polyvinylphenol
is
brominated.
EuroPat v2
Die
resultierende
Verbindung
wird
dann
bromiert
mittels
NBS.
The
resultant
compound
is
then
brominated
by
means
of
NBS.
EuroPat v2
Bromiert
wird
bevorzugt
mit
elementarem
Brom
oder
N-Brom-succinimid.
The
bromination
is
preferably
carried
out
with
elemental
bromine
or
N-bromo-succinimide.
EuroPat v2
Dieser
Ausgangsbutylkautschuk
wurde
in
folgender
Weise
bromiert:
This
butyl
rubber
starting
material
was
brorminated
in
the
following
manner:
EuroPat v2
Halogeniert
bedeutet
in
vorstehender
Formel
I
teilweise
oder
vollständig
chloriert,
bromiert
oder
fluoriert.
In
the
above
formula
I,
halogenated
denotes
partly
or
chlorinated,
brominated
or
fluorinated.
EuroPat v2
Alle
Fraktionen
vor
dem
Triphenylphosphinoxid
werden
vereint
und
analog
obiger
Vorschrift
bromiert,
aromatisiert
und
aufgearbeitet.
All
fractions
before
the
triphenylphosphine
oxide
are
combined
and
are
brominated,
aromatized
and
worked
up
similarly
to
the
above
method.
EuroPat v2
Nach
Veresterung
der
Ausgangsverbindung
2-Methyl-4-nitrobenzoesäure
wird
in
üblicher
Weise
mit
N-Bromsuccinimid
(NBS)
bromiert.
After
esterification
of
the
starting
compound
2-methyl-4-nitrobenzoic
acid,
bromination
is
carried
out
with
N-bromosuccinimide
(NBS)
in
the
conventional
manner.
EuroPat v2
So
kann
die
erfindungsgemäße
Arylaminoverbindung
mit
NBS,
bevorzugt
in
para-Position
zum
Stickstoff,
bromiert
werden.
Thus,
the
arylamino
compound
according
to
the
invention
can
be
brominated
using
NBS,
preferably
in
the
para-position
to
the
nitrogen.
EuroPat v2
Halogeniert
bedeutet
in
den
vorstehenden
Formeln
teilweise
oder
vollständig
chloriert,
bromiert
oder
fluoriert.
Halogenated
in
the
above
formulae
means
partially
or
completely
chlorinated,
brominated
or
fluorinated.
EuroPat v2
In
der
JP
2000053658
wird
Triallylisocyanurat
in
Dichlormethan
bromiert
und
Methanol
als
Fällmittel
eingesetzt.
JP
2000053658
decribes
a
proceedure
in
which
triallyl
isocyanurate
is
brominated
in
dichloromethane
and
methanol
is
used
as
a
precipitatant.
EuroPat v2
Bevorzugt
wird
die
Bromierung
als
Dibromierung
durchgeführt,
d.h.
dass
2
Kohlenstoffatome
des
Thiophen-Gerüsts
bromiert
werden.
Preference
is
given
to
performing
the
bromination
as
a
dibromination,
which
means
that
2
carbon
atoms
of
the
thiophene
skeleton
are
brominated.
EuroPat v2
Die
Ausgangsstoffe
der
Formel
VI
lassen
sich
in
an
sich
bekannter
Weise
erhalten,
indem
man
eine
Verbindung
der
Formel
Ar
3
-
COCH
3
bromiert,
die
Carbonylgruppe
in
der
so
erhaltenen
Ar
3
-HalogenacetylVerbindung
zur
Carbinolgruppe,
z.B.
mittels
Diboran,
reduziert
und
diese
mit
einem
Amin
der
Formel
worin
X
9
die
angegebene
Bedeutung
hat,
oder
einem
reaktionsfähigen
Derivat
davon,
umsetzt.
The
starting
materials
of
the
formula
VI
can
be
obtained
in
a
manner
known
per
se,
by
brominating
a
compound
of
the
formula
Ar3
--COCH3,
reducing
the
carbonyl
group
in
the
Ar3
-halogenoacetyl
compound
thus
obtained
to
a
carbinol
group,
for
example
by
means
of
diborane,
and
reacting
the
latter
group
with
an
amine
of
the
formula
##STR21##
in
which
X9
is
as
defined,
or
a
reactive
derivative
thereof.
EuroPat v2
Das
Produkt
wurde
nun
wie
unter
Beispiel
1
mit
N-Bromsuccinimid
in
der
Seitenkette
bromiert
(Schmelzpunkt
des
2-Methyl-4-methoxy-6-(4-
brommethylphenyl)-pyrimidin
93-94°C)
dann
mit
2-Nitropropan
zum
2-Methyl-4-methaxy-6-(4-formylphenyl)-pyrimidin
der
Formel
oxydiert
(Schmelzpunkt
114-115°C).
Using
the
procedure
described
under
Example
1,
the
product
is
now
brominated
in
the
side
chain
with
N-bromosuccinimide
(melting
point
of
2-methyl-4-methoxy-6-(4-bromomethylphenyl)-pyrimidine
93°-94°
C.)
and
then
oxidised
with
2-nitropropane
to
give
2-methyl-4-methoxy-6-(4-formylphenyl)-pyrimidine
of
the
formula
##STR56##
(melting
point
114°-115°
C.).
EuroPat v2
Anschließend
wird
die
so
erhaltene
Verbindung
in
Chloroform
oder
Tetrachlorkohlenstoff
bromiert,
und
das
Lösungsmittel
wird
durch
Destillation
entfernt.
Subsequently,
the
compound
so
obtained
is
brominated
in
chloroform
or
carbon
tetrachloride,
and
the
solvent
is
removed
by
distillation.
EuroPat v2
Die
Ausgangsstoffe
der
Formel
VI
lassen
sich
in
an
sich
bekannter
Weise
erhalten,
indem
man
eine
Verbindung
der
Formel
Ar
3
-
COCH
3
bromiert,
die
Carbonylgruppe
in
der
so
erhaltenen
Ar
3
-Halogenacetyl-Verbindung
zur
Carbinolgruppe,
z.B.
mittels
Diboran,
reduziert
und
diese
mit
einem
Amin
der
Formel
worin
Xg
die
angegebene
Bedeutung
hat,
oder
einem
reaktionsfähigen
Derivat
davon,
umsetzt.
The
starting
materials
of
the
formula
VI
can
be
obtained
in
a
manner
known
per
se,
by
brominating
a
compound
of
the
formula
Ar3
--COCH3,
reducing
the
carbonyl
group
in
the
Ar3
-halogenoacetyl
compound
thus
obtained
to
a
carbinol
group,
for
example
by
means
of
diborane,
and
reacting
the
latter
group
with
an
amine
of
the
formula
##STR21##
in
which
X9
is
as
defined,
or
a
reactive
derivative
thereof.
EuroPat v2
Die
Zugänglichkeit
dieses
Ausgangsmaterials
ist
in
der
belgischen
Patentschrift
Nr.
597,793
angegeben,
wonach
z.B.
5-Acetyl-5H-dibenz[b,f]azepin
zum
5-Acetyl-10,11-dihydro-10,11-dibrom-5H-dibenz[b,f]azepin
bromiert,
dieses
in
das
5-Acetyl-10-brom-5H-dibenz[b,f]aepin
umgewandelt,
und
hieraus
das
10-Methoxy-5H-dibenz[b,f]azepin
hergestellt
wird.
The
manner
in
which
this
starting
material
can
be
obtained
is
given
in
Belgian
Patent
Specification
No.
597
793,
according
to
which,
for
example,
5-acetyl-5H-dibenz[b,f]azepine
is
brominated
to
form
5-acetyl-10,11-dihydro-10,11-dibromo-5H-dibenz[b,f]azepine,
this
is
converted
into
5-acetyl-10-bromo-5H-dibenz[b,f]azepine,
and
from
this
10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine
is
produced.
EuroPat v2
Das
resultierende
a-Methylenketon
der
Formel
wird
beispielsweise
bromiert
und
somit
in
eine
Verbindung
der
Formel
(IIId)
bzw.
ein
Salz,
z.B.
Hydrohalogenid,
davon
überführt,
worin
Z
1
Brom
bedeutet.
The
resulting
a-methylene
ketone
of
the
formula
##STR11##
is,
for
example,
brominated
and
thus
converted
into
a
compound
of
the
formula
(IIId)
in
which
Z1
represents
bromine.
EuroPat v2
Unter
Rückfluß
erhitzt
man
das
Reaktionsgemisch
6
Stunden
lang
auf
60°C,
stellt
dann
durch
Zugabe
verdünnter
Schwefelsäure
die
Schwefelsäurekonzentration
des
reaktionsgemisches
auf
95%
und
bromiert
weitere
12
Stunden
bei
60
bis
70°C.
The
reaction
mixture
is
heated
under
reflux
to
60°
C.
for
6
hours,
the
sulphuric
acid
concentration
of
the
reaction
mixture
is
then
adjusted
to
95%
by
adding
dilute
sulphuric
acid
and
bromination
is
carried
out
at
60°
to
70°
C.
for
a
further
12
hours.
EuroPat v2
Dann
wird
auf
80°C
gekühlt
und
nach
Zusatz
von
10
g
Jod
mit
3,1
kg
Brom
portionsweise
bromiert.
The
mixture
is
then
cooled
to
80°
and,
after
adding
10
g
of
iodine,
bromination
is
carried
out
with
3.1
kg
of
bromine
in
portions.
EuroPat v2
Es
ist
überraschend,
dass
bei
den
erfindungsgemässen
Verfahrensbedingungen
die
Acetophenonoximether
II
stereoselektiv
an
der
-CH
3
-Gruppe
bromiert
werden.
It
is
surprising
that
under
the
process
conditions
according
to
the
invention,
the
acetophenone-oxime-ethers
II
are
brominated
stereoselectively
at
the
--CH3
group.
EuroPat v2
Die
Verbindungen
der
Formel
I
und
deren
Tautomere,
sowie
die
Salze
solcher
Verbindungen
können
erfindungsgemäss
dadurch
hergestellt
werden,
dass
man
eine
Verbindung
der
Formel
worin
R
1-
R
4
die
obigen
Bedeutungen
haben
und
R
5
eine
gegebenenfalls
in
ortho-
oder
para-Stellung
durch
C
1-4
-Alkyl
oder
C
1-4
-Alkoxy
ringsubstituierte
Benzylgruppe
ist,
mit
einer
Säure
behandelt,
gewünschtenfalls
eine
erhaltene
Verbindung
der
Formel
I,
worin
einer
der
Reste
R1
und
R
2
Wasserstoff
ist,
chloriert
oder
bromiert
und
eine
erhaltene
Verbindung
der
Formel
I
oder
ein
Tautomer
davon
in
dieser
Form
oder
in
Form
eines
physiologisch
verträglichen
Säureadditionssalzes
isoliert.
The
compounds
of
formula
I
and
their
tautomers,
as
well
as
the
salts
of
such
compounds
can
be
prepared
in
accordance
with
the
invention
by
reacting
a
compound
of
the
formula
##STR5##
wherein
R1
-R4
are
as
previously
described
and
R5
is
a
benzyl
group
optionally
ring-substituted
in
the
ortho-
or
para-position
by
C1-4
-alkyl
or
C1-4
-alkoxy,
with
an
acid,
if
desired
chlorinating
or
brominating
a
resulting
compound
of
formula
I
in
which
one
of
R1
or
R2
is
hydrogen,
and
isolating
a
resulting
compound
of
formula
I
or
a
tautomer
thereof
in
this
form
or
in
the
form
of
a
physiologically
compatible
acid
addition
salt.
EuroPat v2
So
läßt
sich
diese
Verbindung
in
einer
fünfstufigen
Synthese
herstellen,
indem
man
1-Formyl-2,6,6-trimethyl-hex-2-en
(IIb)
zunächst
zur
entsprechenden
2,3-Dibromverbindung
bromiert,
hieraus
durch
HBr-Abspaltung
das
entsprechende
3-Brom--cyclohex-2-en
gewinnt,
das
Brom
durch
den
Acetatrest
er-Rr/P
setzt,
das
Acetat
hydrolysiert
und
das
entstehende
1-Formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-l-en-3-ol
mit
Braunstein
zu
Ia
oxidiert.
Thus,
this
compound
can
be
prepared
in
a
five-stage
synthesis,
wherein
1-formyl-2,6,6-trimethyl-hex-2-ene
(IIb)
is
first
brominated
to
the
corresponding
2,3-dibromo
compound,
HBr
is
eliminated
therefrom
to
give
the
corresponding
3-bromo-cyclohex-2-ene,
the
bromine
is
replaced
by
the
acetate
radical,
the
acetate
is
hydrolyzed
and
the
resulting
1-formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-en-3-ol
is
oxidized
with
manganese
dioxide
to
give
Ia.
EuroPat v2
Die
so
erhältlichen
Verbindungen
der
Formel
werden
z.B.
bromiert
und
in
Gegenwart
einer
Base,
wie
Natriumacetat,
zu
Verbindungen
der
Formel
III
cyclisiert,
worin
X
2
und
X
3
die
Oxogruppe
bilden
und
X,
Wasserstoff
ist.
The
compounds
of
the
formula
##STR16##
so
obtained
are,
for
example,
brominated,
and
cyclised
in
the
presence
of
a
base,
such
as
sodium
acetate,
to
form
compounds
of
the
formula
III
in
which
X2
and
X3
form
an
oxo
group
and
X4
is
hydrogen.
EuroPat v2