Translation of "Salicylaldehyde" in German
2-Methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazole
is
prepared
by
condensing
salicylaldehyde
with
2,5-dimethyl-1,3,4-thiadiazole.
Das
2-Methyl-5-(2-hydroxystyryl)-1,3,4-thiadiazol
wird
hergestellt
durch
Kondensation
von
Salicylaldehyd
mit
2,5-Dimethyl-1,3,4-thiadiazol.
EuroPat v2
The
racemization
for
example
can
be
effected
by
boiling
in
aqueous
hydrochloric
acid
solution
in
the
presence
of
salicylaldehyde.
Die
Racemisierung
kann
beispielsweise
durch
Kochen
in
wässriger
salzsaurer
Lösung
in
Gegenwart
von
Salicylaldehyd
bewirkt
werden.
EuroPat v2
10
g
of
salicylaldehyde
were
added
and
the
mixture
was
refluxed
for
24
hours.
Nach
Zugabe
von
10
g
Salicylaldehyd
wurde
die
Mischung
24
h
unter
Rückfluß
gekocht.
EuroPat v2
Thus,
2-hydroxybenzyl
alcohol
is
an
important
starting
material
for
the
preparation
of
salicylaldehyde,
and
4-hydroxybenzyl
alcohol
is
an
important
starting
material
for
the
preparation
of
4-hydroxybenzaldehyde,
anisalcohol
and
anisaldehyde.
So
ist
2-Hydroxybenzylalkohol
ein
wichtiges
Ausgangsmaterial
für
die
Herstellung
von
Salicylaldehyd,
4-Hydroxybenzylalkohol
ein
wichtiges
Ausgangsmaterial
für
die
Herstellung
von
4-Hydroxybenzaldehyd,
Anisalkohol
und
Anisaldehyd.
EuroPat v2
The
solution
of
1-chloroethyl
methyl
ether,
prepared
as
described
under
(b),
is
added
dropwise
to
the
solution,
kept
at
60°
C.,
of
the
Na
salt
of
salicylaldehyde
(see
(a));
the
mixture
is
then
stirred
for
about
11/2
hours
at
60°
C.,
if
necessary
the
pH
is
brought
to
8-9
with
30%
strength
NaOCH3
solution,
and
stirring
is
continued
overnight
at
room
temperature.
Die
wie
unter
b)
beschrieben
hergestellte
Lösung
des
1-Chloräthylmethyläthers
wird
zu
der
60°C
heißen
Lösung
des
Na-Salzes
des
Salicylaldehyds
(siehe
a)
zugetropft
und
noch
ca.
1
1/2
Stunden
bei
60°C
weitergerührt,
gegebenenfalls
wird
mit
Hilfe
von
30%iger
NaOCH
3
-Lösung
ein
pH-Wert
von
8
-
9
eingestellt
und
über
Nacht
bei
Raumtemperatur
weitergerührt.
EuroPat v2
EXAMPLE
1
##STR12##
Parts
of
the
1:1
chromium
complex
corresponding
to
5.2
parts
of
chromium
and
43.9
parts
of
the
monoazo
dye
obtained
from
diazotised
6-nitro-1-amino-2-hydroxynaphthalene-4-sulfonic
acid
and
2-hydroxynaphthalene
are
suspended
in
750
parts
by
volume
of
ethylene
glycol
with
22.6
parts
of
the
coupling
product
obtained
from
diazotised
aniline
and
salicylaldehyde
and
30.5
parts
of
the
dihydroxydiamino
compound
obtained
by
coupling
tetrazotised
4,4'-diaminostilbene-2,2'-disulfonic
acid
in
alkaline
medium
to
2-acetylamino-1-hydroxybenzene
and
subsequently
saponifying
the
acetylamino
groups
with
dilute
sodium
hydroxide
solution.
In
750
Volumenteilen
Aethylenglykol
suspendiert
man
48,9
Teile
der
komplexen
Chromverbindung
vom
Typus
1
Atom
Chrom:
1
Molekül
Farbstoff,
welche
5,2
Teile
Chrom
und
43,9
Teile
Monoazofarbstoff
aus
diazotierter
6-Nitro-l-amino-2-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure
und
2-Hydroxynaphthalin
ent.spricht,
mit
22,6
Teilen
Kupplungsprodukt
aus
diazotiertem
Anilin
und
Salicylaldehyd
und
30,5
Teilen
der
Dihydroxydiaminoverbindung,
die
erhalten
wird
durch
alkalische
Kupplung
von
tetrazotierter
4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure
auf
2-Acetylamino-l-hydroxybenzol
und
anschliessende
Verseifung
der
Acetylaminogruppen
mit
verdünnter
Natronlauge.
EuroPat v2
The
mixture
of
the
isomers
of
the
aldehydes
of
the
formula
(400)
is
obtained
by
reacting
salicylaldehyde
with
2-chloro-1-dimethyl-aminopropane
hydrochloride
by
the
method
of
Example
3,
formula
(300).
Die
Isomerenmischung
der
Aldehyde
der
Formel
(400)
erhält
man
durch
Umsetzung
von
Salicylaldehyd
mit
2-Chlor-l-dimethyl-aminopropan-hydrochlorid
gemäss
Beispiel
3,
Formel
(300).
EuroPat v2
Examples
include
formaldehyde,
acetaldehyde,
butyraldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxyethylaldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
cyclohexanealdehyde,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
glyceraldehyde,
salicylaldehyde,
benzaldehyde,
4-methylbenzaldehyde,
terephthaldialdehyde
and
other
aldehydes
which
are
formed
from
formaldehyde
and
other
low-molecular
aldehydes,
if
appropriate
in
situ,
under
aldol
condensation
conditions,
formose
synthesis
conditions
or
acyloin
condensation
conditions.
Beispielhaft
genannt
seien
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyäthylaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Cyclohexanaldehyd,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Glycerinaldehyd,
Salicylaldehyd,
Benzaldehyd,
4-Methylbenzaldehyd,
Terephthaldialdehyd
und
andere
Aldehyde,
die
unter
den
Bedingungen
der
Aldolkondensation,
der
Formose-Synthese
oder
der
Acyloinkondensation
gegebenenfalls
in
situ
aus
Formaldehyd
und
anderen
niedermolekularen
Aldehyden
entstehen.
EuroPat v2
The
suspension
of
the
Na
salt
of
salicylaldehyde
is
then
cooled
to
60°
C.
and
reacted
further
as
described
under
(c).
Dann
wird
die
Suspension
des
Na-Salzes
des
Salicylaldehyds
auf
60°C
abgekühlt
und
wie
unter
c)
beschrieben
weiter
umgesetzt.
EuroPat v2
The
solution
of
1-chloroethyl
methyl
ether,
prepared
as
described
under
(b),
is
added
dropwise
to
the
solution,
at
60°
C.,
of
the
Na
salt
of
salicylaldehyde
(see
a),
and
the
batch
is
stirred
for
about
11/2
hours
at
60°
C.;
the
pH
is
then
brought
to
8-9,
if
necessary,
by
means
of
30%
strength
NaOCH3
solution,
and
stirring
is
continued
overnight,
at
room
temperature.
Die
wie
unter
b)
beschrieben
hergestellte
Lösung
des
1-Chloräthylmethyläthers
wird
zu
der
60°C
heißen
Lösung
des
Na-Salzes
des
Salicylaldehyds
(siehe
a)
zugetropft
und
noch
ca.
1
1/2
Stunden
bei
60°C
weitergerührt,
gegebenenfalls
wird
mit
Hilfe
von
30
%iger
NaOCH
3
-Lösung
ein
pH-Wert
von
8
bis
9
eingestellt
und
über
Nacht
bei
Raumtemperatur
weitergerührt.
EuroPat v2
Aldehydes
which
may
be
mentioned
in
particular
are
formaldehyde,
acetaldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxyethylaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
salicylaldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
glyceraldehyde
and
other
aldehydes
which
are
formed
from
formaldehyde
under
the
conditions
of
the
synthesis
of
formose.
Als
Aldehyde.
seien
speziell
genannt:
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
lsobutyraldehyd,
Chloral,
Hydrbxyethylaldahyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Salicylaldehyd,
Hydroxyacetaldehyd,
Glyerinaldehyd
und
andere
Aldehyde,
die
unter
den
Bedingungen
der
Formose-Synthese
aus
Formaldehyd
entstehen.
EuroPat v2
Stabilized
azulmic
acids
of
this
type
can
be
prepared
by
a
process
in
which
the
modified
azulmic
acids
according
to
the
invention
are
reacted
with
carbonyl
compounds,
preferably
aldehydes,
in
an
aqueous
medium
at
temperatures
between
20°
C.
and
150°
C.,
preferably
between
50°
C.
and
120°
C.,
aldehydes
which
may
be
mentioned
in
particular
being
formaldehyde,
acetaldehyde,
crotonaldehyde,
isobutyraldehyde,
glyoxal,
acrolein,
hydroxyacetaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
glyceraldehyde,
furfuryl,
chloral
or
chloral
hydrate,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
methylglyoxal
and
salicylaldehyde,
and,
as
a
reagent
which
splits
off
formaldehyde,
hexamethylenetetramine,
paraformaldehyde
or
trioxane.
Derartige
stabilisierte
Azulminsäuren
lassen
sich
herstellen,
indem
man
die
erfindungsgemäßen
modifizierten
Azulminsäuren
in
wäßrigem
Medium
bei
Temperaturen
zwischen
20
0
C
und
150
o
C,
vorzugsweise
zwischen
50°C
und
120
0
C
mit
Carbonylverbindungen,
vorzugsweise
Aldehyden
umsetzt,
wobei
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Crotonaldehyd,
Isobutyraldehyd,
Glyoxal,
Acrolein,
Hydroxyacetaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Glycerinaldehyd,
Furfurol,
Chloral
oder
Chloralhydrat,
Hydroxymethylfurfurol,
Glucose,
Methylglyoxal
und
Salicylaldehyd
sowie
als
Formaldehyd
abspaltendes
Reagenz
Hexamethylentetramin,
Paraformaldehyd
oder
Trioxan
speziell
genannt
seien.
EuroPat v2
Aldehydes
which
can
particularly
preferably
be
used
are
formaldehyde,
acetalehyde,
hydroxyacetaldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxyethylalehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
salicylaldehyde
and
glyceraldehyde.
Besonders
bevorzugt
verwendbare
Aldehyde
sind
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Hydroxyacetaldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyäthylaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Salicylaldehyd
und
Glycerinaldehyd.
EuroPat v2
It
has
also
proved
suitable
to
protect
the
amino
group
in
the
form
of
a
Schiff's
base,
which
can
be
split
under
acid
conditions,
by
reaction
with
reactive
carbonyl
compounds,
such
as,
for
example,
benzaldehyde,
salicylaldehyde,
p-nitrobenzaldehyde,
furfurol,
5-nitrofurfurol,
acetylacetone
or
ethyl
acetoacetate.
Bewährt
hat
sich
auch
der
Schutz
der
Aminogruppe
in
Form
einer
sauer
spaltbaren
Schiffschen
Base
durch
Umsetzung
mit
reaktiven
Carbonylverbindungen,
wie
beispielsweise
Benzaldehyd,
Salicylaldehyd,
p-Nitrobenzaldehyd,
Furfurol,
5-Nitrofurfurol,
Acetylaceton
oder
Acetessigester.
EuroPat v2
Examples
include
formaldehyde,
acetaldehyde,
butyraldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxy
ethyl-aldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
cyclohexanealdehyde,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
glyceraldehyde,
salicylaldehyde,
benzaldehyde,
4-methyl-benzaldehyde,
terephthaldialdehyde
and
other
aldehydes
which
are
formed
from
formaldehyde
and
other
low-molecular
aldehydes,
if
desired
in
situ,
under
aldol
condensation
conditions,
formose
synthesis
conditions
or
acyloin
condensation
conditions.
Beispielhaft
genannt
seien
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyäthylaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Cyclohexanaldehyd,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Glycerinaldehyd,
Salicylaldehyd,
Benzaldehyd,
4-Methylbenzaldehyd,
Terephthaldialdehyd
und
andere
Aldehyde,
die
unter
den
Bedingungen
der
Aldolkondensation,
der
Formose-Synthese
oder
der
Acyloinkondensation
gegebenenfalls
in
situ
aus
Formaldehyd
und
anderen
niedermolekularen
Aldehyden
entstehen.
EuroPat v2
Examples
are
formaldehyde
(in
aqueous
solution
or
also
in
the
gaseous
form),
acetaldehyde,
butyraldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxyethylaldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
cyclohexanealdehyde,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
glyceraldehyde,
salicylaldehyde,
benzaldehyde,
4-methylbenzaldehyde,
terephthaldialdehyde
and
other
aldehydes
which
are
formed
from
formaldehyde
and
other
low-molecular
aldehydes,
if
appropriate
in
situ,
under
aldol
condensation
conditions,
formose
synthesis
conditions
or
acyloin
condensation
conditions.
Beispielhaft
genannt
seien
Formaldehyd
(in
wäßriger
Lösung
oder
auch
in
Gasform),
Acetaldehyd,
Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyäthylaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Cyclohexanaldehyd,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glucose,
Glycerinaldehyd,
Salicylaldehyd,
Benzaldehyd,
4-Methylbenzaldehyd,
Terephthaldialdehyd
und
andere
Aldehyde,
die
unter
den
Bedingungen
der
Aldolkondensation,
der
Formose-Synthe-
•
se
oder
der
Acyloinkondensation
gegebenenfalls
in
situ
aus
Formaldehyd
und
anderen
niedermolekularen
Aldehyden
1
entstehen.
EuroPat v2
Examples
include
formaldehyde,
acetaldehyde,
butyraldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxy
ethy-aldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
cyclohexanealdehyde,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
glyceraldehyde,
salicylaldehyde,
benzaldehyde,
4-methyl-benzaldehyde,
terephthaldialdehyde
and
other
aldehydes
wich
are
formed
from
formaldehyde
and
other
low-molecular
aldehydes,
if
desired
in
situ,
under
aldol
condensation
conditions,
formose
synthesis
conditions
or
acyloin
condensation
conditions.
Beispielhaft
genannt
seien
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Butyraldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyäthylaldehyd,
Hydroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Cyclohexanaldehyd,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Glycerinaldehyd,
Salicylaldehyd,
Benzaldehyd,
4-Methylbenzaldehyd,
Terephthaldialdehyd
und
andere
Aldehyde,
die
unter
den
Bedingungen
der
Aldolkondensation,
der
Formose-Synthese
oder
der
Acyloinkondensation
gegebenenfalls
in
situ
aus
Formaldehyd
und
anderen
niedermolekularen
Aldehyden
entstehen.
EuroPat v2
Aldehydes
which
can
particularly
preferably
be
used
are
formaldehyde,
acetaldehyde,
hydroxyacetaldehyde,
isobutyraldehyde,
chloral,
hydroxyethylaldehyde,
hydroxypivalaldehyde,
acrolein,
crotonaldehyde,
glyoxal,
methylglyoxal,
furfurol,
hydroxymethylfurfurol,
glucose,
salicylaldehyde
and
glyceraldehyde.
Besonders
bevorzugt
verwendbare
Aldehyde
sind
Formaldehyd,
Acetaldehyd,
Hydroxyacetaldehyd,
Isobutyraldehyd,
Chloral,
Hydroxyläthylaldehyd,
Hyroxypivalinaldehyd,
Acrolein,
Crotonaldehyd,
Glyoxal,
Methylglyoxal,
Furfurol,
Hydroxymethylfurfurol,
Glukose,
Salicylaldehyd
und
Glycerinaldehyd.
EuroPat v2