Translation of "Nicotinoyl" in German
The
nicotinoyl
radical
and
the
2-furoyl
radical
may
be
mentioned
as
examples
of
preferred
heteroarylcarbonyl
radicals.
Als
beispielhafte
bevorzugte
Heteroarylcarbonylreste
seien
der
Nicotinoyl-
und
der
2-Furoylrest
genannt.
EuroPat v2
Heteroaroyl
is
preferably
thienoyl,
pyrrolyl,
2-,
3-
or
4-pyridylcarbonyl,
advantageously
nicotinoyl.
Heteroaroyl
ist
vorzugsweise
Thienoyl,
Pyrroloyl
oder
2-,
3-
oder
4-Pyridylcarbonyl,
insbesondere
Nicotinoyl.
EuroPat v2
A
process
according
to
claim
1
or
2,
wherein
the
acylating
agent
used
to
react
with
a
compound
of
formula
(2)
is
benzoyl
chloride
which
is
unsubstituted
or
substituted
by
chlorine,
bromine,
methyl,
methoxy,
nitro
or
carboxyl,
naphthoyl
chloride,
1-aminoanthraquinone-2-carboxylic
acid
chloride,
acetyl
chloride,
chloroacetyl
chloride,
bromoacetyl
chloride,
propionyl
chloride,
butyryl
chloride
or
nicotinoyl
chloride,
and
the
amino
or
aromatic
hydroxy
compound
used
is
a
C1
-C4
-alkylamine
or
N,N-di-C1-4
-alkylamine,
ethanolamine,
N,N-diethanolamine,
aniline,
N-methylaniline,
piperidine,
morpholine
or
phenol.
Verfahren
gemäss
Anspruch
1
oder
2,
dadurch
gekennzeichnet,
dass
man
als
Acylierungsmittel
Benzoylchlorid,
das
durch
Chlor,
Brom,
Methyl,
Methoxy,
Nitro
oder
Carboxy
substituiert
sein
kann,
Naphthoylchlorid,
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
Acetylchlorid,
Chloracetylchlorid,
Bromacetylchlorid,
Propionylchlorid,
Butyrylchlorid
oder
Nicotinsäurechlorid
und
als
Amin
oder
aromatische
Hydroxyverbindung
C
1-4
-Alkylamin,
N,N-Di-C
1-4
-Alkylamin,
Aethanolamin,
N,N-Di-äthanolamin,
Anilin,
N-Methylanilin,
Piperidin,
Morpholin
oder
Phenol
verwendet.
EuroPat v2
The
second
process
according
to
the
invention
for
the
preparation
of
those
compounds
of
general
formula
I,
wherein
R
signifies
the
methanesulphonyl
or
the
nicotinoyl
radical,
consists
in
that
the
corresponding
1.4;3.6-dianhydrohexitol
is
first
reacted
with
the
desired
acid
chloride
(methanesulphonic
acid
chloride
or
nicotinic
acid
chloride),
whereby,
in
each
case,
a
mixture
of
the
corresponding
di-
and
monoesters
results,
which
is
separated
by
fractional
crystallisation,
fractional
extraction
or
with
the
help
of
other
per
se
known
methods.
Das
zweite
erfindungsgemässe
Verfahren
zur
Herstellung
derjenigen
Verbindungen
der
allgemeinen
Formel
I,
worin
R
den
Methansulfonyl-oder
den
Nicotinoylrest
bedeutet,
besteht
darin,
dass
der
entsprechende
1.4;3.6-Dianhydrohexit
zuerst
mit
dem
gewünschten
Säurechlorid
(Methansulfonsäurechlorid
oder
Nicotinsäurechlorid)
umgesetzt
wird,
wobei
jeweils
ein
Gemisch
aus
den
entsprechenden
Di-
und
Monoestern
entsteht,
welches
durch
fraktionierte
Kristallisation,
fraktionierte
Extraktion
oder
mit
Hilfe
anderer
an
sich
bekannter
Methoden
aufgetrennt
wird.
EuroPat v2
According
to
the
third
process
according
to
the
invention,
those
compounds
of
general
formulae
V
and
VII
according
to
the
invention
can
also
be
prepared,
wherein
R
signifies
the
nicotinoyl
radical
and
thereby
the
nicotinic
acid
residue
takes
up
the
2(exo)-
or
5(exo)-position
of
the
corresponding
isosorbide
or
isoidide
nitrate,
in
that
one
subjects
the
corresponding
isohexide
methanesulphonate
with
endo-standing
methanesulphonyl
group
to
the
nucleophilic
SN
2
substitution
by
suitable
salts
of
nicotinic
acid,
for
example
sodium
nicotinate,
in
a
dipolar
aprotic
solvent,
for
example
dimethylformamide,
at
elevated
temperature.
Entsprechend
dem
dritten
erfindungsgemäßen
Verfahren
können
auch
diejenigen
erfindungsgemäßen
Verbindungen
der
allgemeinen
Formeln
V
und
VII
hergestellt
werden,
worin
R
den
Nicotinoylrest
bedeutet
und
wobei
der
Nicotinsäurerest
die
2(exo)-
bzw.
5(exo)-Position
des
entsprechenden
Isosorbid-
bzw.
Isoidid-nitrats
einnimmt,
indem
man
die
entsprechenden
Isohexid-methansulfonate
mit
endoständiger
Methansulfonylgruppe
der
nucleophilen
S
N
2-Substitution
durch
geeignete
Salze
der
Nicotinsäure,
beispielsweise
Natriumnicotinat,
in
einem
dipolaren
aprotischen
Lösungsmittel,
beispielsweise
Dimethylformamid,
bei
erhöhter
Temperatur
unterwirft.
EuroPat v2
In
order
to
convert
those
compounds
according
to
the
invention
of
general
formula
I,
wherein
R
signifies
the
nicotinoyl
radical,
into
their
physiologically
acceptable
salts,
there
can
be
used
inorganic
acids
and
mineral
acids,
such
as
hydrohalic
acids
and
phosphoric
acid,
as
well
as
organic
acids,
such
as
carboxylic
and
sulphonic
acids,
for
example
malonic,
succinic,
lactic,
tartaric,
malic,
benzoic,
salicylic,
citric,
ascorbic,
nicotinic
or
p-toluenesulphonic
acid.
Um
diejenigen
erfindungsgemäßen
Verbindungen
der
allgemeinen
Formel
I,
worin
R
den
Nicotinoylrest
bedeutet,
in
ihre
physiologisch
unbedenklichen
Salze
überzuführen,
können
anorganische
Säuren
und
Mineralsäuren
wie
Halogenwasserstoffsäuren
und
Phosphorsäuren
sowie
organische
Säuren
wie
Carbon-
und
Sulfonsäuren,
beispielsweise
Malon-,
Bernstein-,
Milch-,
Wein-,
Äpfel-,
Benzoe-,
Salicyl-,
Citronen-,
Ascorbin-,
Nicotin-
oder
p-Toluolsulfonsäure
verwendet
werden.
EuroPat v2
For
the
preparation
of
those
compounds
according
to
the
invention
of
general
formula
I,
wherein
R1
signifies
a
hydrogen
atom
or
a
lower
alkyl
group
and
R2
an
acyl
radical
of
an
aliphatic
or
singly
unsaturated,
possibly
methyl-substituted
monocarboxylic
acid,
a
nicotinoyl
or
2-O-acetylsalicoyl
radical,
one
reacts
the
corresponding,
possibly
N-alkyl-substituted
amino-isohexide
nitrate
with,
for
example,
acetyl
chloride,
propionyl
chloride,
butyryl
chloride,
n-valeroyl
chloride,
isovaleroyl
chloride,
caproyl
chloride,
pivaloyl
chloride,
nicotinic
acid
chloride
hydrochloride
or
O-acetylsalicyclic
acid
chloride.
Zur
Herstellung
derjenigen
erfindungsgemäßen
Verbindungen
der
allgemeinen
Formel
I,
worin
R
1
ein
Wasserstoffatom
oder
eine
Niedrigalkylgruppe
und
R
2
einen
Acylrest
einer
aliphatischen
oder
einfach
ungesättigten,
gegebenenfalls
methylsubstituierten
Monocarbonsäure,
einen
Nicotinoyl-
oder
2-O-Acetyl-salicoylrest
bedeuten,
setzt
man
das
entsprechende,
gegebenenfalls
N-alkylsubstituierte
Aminoisohexid-nitrat
beispielsweise
um
mit
Acetylchlorid,
Propionylchlorid,
Butyrylchlorid,
n-Valeroylchlorid,
iso-Valeroylchlorid,
Caproylchlorid,
Pivaloylchlorid,
Nicotinsäurechlorid-Hydrochlorid
oder
O-Acetyl-salicylsäurechlorid.
EuroPat v2
The
acylation
of
the
alcohols
of
the
formula
V
to
give
the
esters
of
the
formula
VI
is
carried
out
in
the
generally
customary
manner
using
acyl
halides
(such
as,
for
example,
nicotinoyl
chloride)
or
acid
anhydrides
in
the
presence
of
bases
such
as
pyridine,
triethylamine,
inter
alia.
Die
Acylierung
der
Alkohole
der
Formel
V
zu
den
Estern
der
Formel
VI
erfolgt
in
der
allgemein
üblichen
Weise
mit
Acylhalogeniden
(wie
z.B.
Nicotinsäurechlorid)
oder
mit
Säureanhydriden
in
Gegenwart
von
Basen
wie
Pyridin,
Triethylamin
u.a..
EuroPat v2
The
acylation
of
the
alcohols
of
the
formula
V
to
give
the
esters
of
the
formula
VI
is
carried
out
in
a
generally
customary
manner
using
acyl
halides
(such
as,
for
example,
nicotinoyl
chloride)
or
with
acid
anhydrides
in
the
presence
of
bases,
such
as
pyridine
and
triethylamine,
inter
alia.
Die
Acylierung
der
Alkohole
der
Formel
V
zu
den
Estern
der
Formel
VI
erfolgt
in
der
allgemein
üblichen
Weise
mit
Acylhalogeniden
(wie
z.B.
Nicotinsäurechlorid)
oder
mit
Säureanhydriden
in
Gegenwart
von
Basen
wie
Pyridin,
Triethylamin
u.a..
EuroPat v2
In
a
further
preferred
embodiment
of
the
process
according
to
the
invention,
the
acylating
agent
used
is
benzoyl
chloride,
which
can
be
substituted
by
chlorine,
bromine,
methyl,
methoxy,
nitro
or
carboxyl,
naphthoyl
chloride,
1-aminoanthraquinone-2-carboxylic
acid
chloride,
acetyl
chloride,
chloroacetyl
chloride,
bromoacetyl
chloride,
propionyl
chloride,
butyryl
chloride
or
nicotinoyl
chloride,
and
the
amine
or
aromatic
hydroxy
compound
used
is
a
C1
-C4
-alkylamine
or
N,N-di-C1-4
-alkylamine,
ethanolamine,
N,N-di-ethanolamine,
aniline,
N-methylaniline,
piperidine,
morpholine
or
phenol.
Eine
weitere
bevorzugte
Ausführungsform
des
erfindungsgemässen
Verfahren
ist
dadurch
gekennzeichnet,
dass
man
als
Acylierungsmittel
Benzoylchlorid,
das
durch
Chlor,
Brom,
Methyl,
Methoxy,
Nitro
oder
Carboxy
substituiert
sein
kann,
Naphthoylchlorid,
1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäure-chlorid,
Acetychlorid,
Chloracetylchlorid,
Bromacetylchlorid,
Propionylchlorid,
Butyrylchlorid
oder
Nicotinsäurechlorid
und
als
Amin
oder'
aromatische
Hydroxyverbindung
Cl-C4-Alkylamin,
N,N-Di-C-
1-4
-Alkylamin,
Aethanolamin,
N,N-Di-äthanolamin,
Anilin,
N-Methylanilin,
Piperidin,
Morpholin
oder
Phenol
verwendet.
EuroPat v2