Translation of "Methyliodide" in German
3
ml
of
methyliodide
are
added
and
the
mixture
is
stirred
for
a
further
4
hours.
Es
werden
3
ml
Methyliodid
hinzugegeben
und
weitere
4
Stunden
gerührt.
EuroPat v2
Now
a
further
100
mg
of
sodium
hydride
followed
by
0.15
ml
of
methyliodide
are
added.
Nun
werden
nochmals
100
mg
Natriumhydrid
und
dann
0,15
ml
Methyljodid
zugegeben.
EuroPat v2
As
an
educt,
the
much
cheaper
adamantylhydrochloride
was
used
and
methylated
with
methyliodide.
Als
Ausgangsprodukt
wurde
das
wesentlich
billigere
Adamantylhydrochlorid
verwendet
und
dieses
mit
Methyliodid
methyliert.
EuroPat v2
While
cooling
with
the
ice
bath
95
?l
methyliodide
are
added.
Unter
Eisbadkühlung
werden
95
µl
Methyliodid
zugegeben.
EuroPat v2
The
suspension
is
stirred
for
1
hour
at
ambient
temperature
and
1
ml
methyliodide
are
added.
Die
Suspension
wird
1
Stunde
bei
Raumtemperatur
gerührt
und
1
ml
Methyliodid
zugegegeben.
EuroPat v2
Analogously
to
Example
60
(a)
2-benzhydrilidenamino-4-methoxy-butanoic
acid
is
reacted
with
methyliodide
to
produce
the
title
compound.
Analog
Beispiel
60
(a)
wird
2-Benzhydrilidenamino-4-methoxy-butansäure
mit
Methyliodid
zur
Titelverbindung
umgesetzt.
EuroPat v2
After
one
hour
1.45
g
(10.2
m
mole)
of
methyliodide
were
added,
and
the
mixture
was
stirred
overnight.
Nach
einer
Stunde
werden
1,45
g
(10,2
mMol)
Methyljodid
zugegeben
und
über
Nacht
gerührt.
EuroPat v2
Then
1.35
g
of
methyliodide
in
1
ml
of
dimethylformamide
are
added
dropwise
and
the
mixture
is
stirred
for
one
hour
at
ambient
temperature.
Dann
werden
1,35
g
Methyljodid
in
1
ml
Dimethylformamid
zugetropft
und
eine
Stunde
bei
Raumtemperatur
gerührt.
EuroPat v2
After
1
hour
the
remainder
of
the
sodium
ethoxide
solution
and
another
2
ml
of
methyliodide
are
added.
Nach
1
Stunde
wird
der
Rest
der
Natriumethylat
Lösung
sowie
weiter
2
ml
Methyliodid
zugegeben.
EuroPat v2
The
reaction
is
carried
out
with
an
alkylating
agent
such
as
methyliodide,
ethyliodide,
dimethylsulphate
or
methyl
p-toluenesulphonate,
conveniently
in
a
solvent
such
as
tetrahydrofuran,
dioxan,
dimethylformamide,
sulfolan,
dimethylsulphoxide
or
ethylene
glycoldimethylether,
optionally
in
the
presence
of
an
acid-binding
agent
such
as
potassium
carbonate,
potassium
tert.butoxide,
triethylamine
or
pyridine,
while
the
latter
two
may
simultaneously
also
be
used
as
solvent,
at
temperatures
of
between
0°
and
100°
C.,
preferably
at
temperatures
of
between
20°
and
50°
C.
Die
Umsetzung
wird
mit
einem
Alkylierungsmittel
wie
Methyljodid,
Ethyljodid,
Dimethylsulfat
oder
p-Toluolsulfonsäuremethylester
zweckmäßigerweise
in
einem
Lösungmittel
wie
'
Tetrahydrofuran,
Dioxan,
Dimethylformamid,
Sulfolan,
Dimethylsulfoxid
oder
Ethylenglycoldimethylether
gegebenen
falls
in
Gegenwart
eines
säurebindenden
Mittels
wie
Kaliumkarbonat,
Kalium-tert.butylat,
Triethylamin
oder
Pyridin,
wobei
die
beiden
letzteren
gleichzeitig
auch
als
Lösungsmittel
verwendet
werden
können,
bei
Temperaturen
zwischen
0
und
100°C,
vorzugsweise
bei
Temperaturen
zwischen
20
und
50°C,
durchgeführt.
EuroPat v2
The
oxiranes
of
the
formula
II
can
be
prepared
in
a
manner
which
is
known
per
se,
by
reacting
the
ketones
on
which
they
are
based,
of
the
formula
V
##STR7##
with
dimethylsulfonium
methylide,
dimethyloxosulfonium
methylide
or
with
one
of
its
salts,
for
example
the
methyliodide,
in
dimethylsulfoxide
or
another
of
the
solvents
described
for
the
reaction
of
II
with
III.
Die
Oxirane
der
Formel
II
lassen
sich
in
an
sich
bekannter
Weise
durch
Reaktion
der
zugrundeliegenden
Ketone
der
Formel
V
mit
Dimethylsulfoniummethylid,
Dimethyloxosulfoniummethylid
oder
mit
einem
ihrer
Salze,
wie
z.
B.
dem
Methyljodid,
in
Dimethylsulfoxid
oder
einem
anderen
bei
der
Reaktion
II
mit
III
beschriebenen
Lösungsmittel
herstellen.
EuroPat v2
After
the
development
of
hydrogen
has
ceased,
23
g
(0.16
mol)
of
methyliodide
are
added
at
18°-20°
C.
and
the
mixture
is
left
to
react
for
2
hours.
Nach
beendeter
Wasserstoffentwicklung
fügt
man
bei
18-20°C
23
g
(0,16
Mol)
Methyljodid
hinzu
und
lässt
zwei
Stunden
reagieren.
EuroPat v2
To
84
g
of
3-acetylaminophenyl-3-pyridylketone
in
600
ml
of
dimethylformamide
are
added
in
batches
with
cooling
17
g
of
sodium
hydride
followed
by
22
ml
of
methyliodide.
Zu
84
g
3-Acetylaminophenyl-3-pyridylketon
in
600
ml
Dimethylformamid
gibt
man
portionsweise
unter
Kühlung
17
g
Natriumhydrid
und
anschließend
22
ml
Methyljodid.
EuroPat v2
Then
the
reaction
mixture
is
cooled
to
5°
C.
and
a
solution
of
1.36
ml
of
methyliodide
in
10
ml
of
tetrahydrofurane
is
added
slowly
(about
30
minutes
are
used
for
the
dropwise
addition).
Anschliessend
wurde
die
Reaktionsmischung
auf
5°C
abgekühlt
und
langsam
mit
einer
Lösung
von
1,36
ml
Methyljodid
in
10
ml
Tetrahydrofuran
versetzt
(Zutropfzeit
ca.
30
Minuten).
EuroPat v2
In
order
to
prepare
the
thioimidic
acid
esters
or
the
salts
thereof
from
the
thioamides
of
general
formula
XVIII
it
is
preferred
to
carry
out
the
reaction
with
methyliodide.
Zur
Herstellung
der
Thioimidsäureester
bzw.
ihrer
Salze
aus
den
Thioamiden
der
allgemeinen
Formel
XIII
wird
die
Umsetzung
mit
Methyliodid
bevorzugt.
EuroPat v2
A
compound
of
general
formula
Ia
is
prepared
by
alkylating
a
corresponding
benzimidazole
of
general
formula
I
with
a
corresponding
alkyl
or
phenylalkylhalide
such
as
methyliodide
or
benzylbromide
in
a
solvent
such
as
dimethylsulphoxide
and
in
the
presence
of
a
base
such
as
potassium
tert.butoxide
at
temperatures
between
0°
and
50°
C.,
preferably
at
ambient
temperature.
Die
Herstellung
einer
Verbindung
der
allgemeinen
Formel
Ia
erfolgt
durch
Alkylierung
eines
entsprechenden
Benzimidazols
der
allgemeinen
Formel
I
mit
einem
entsprechenden
Alkyl-
oder
Phenylalkylhalogenid
wie
Methyljodid
oder
Benzylbromid
in
einem
Lösungsmittel
wie
Dimethylsulfoxid
und
in
Gegenwart
einer
Base
wie
Kalium-tert.butylat
bei
Temperaturen
zwischen
0
und
50°C,
vorzugsweise
bei
Raumtemperatur.
EuroPat v2
2.85
g
of
methyliodide
are
added
dropwise,
the
mixture
is
stirred
for
2
hours
in
room
temperature,
50
ml
of
water
are
added,
the
resulting
mixture
is
filtered
with
suction
and
the
residue
is
washed
with
water.
Man
tropft
2,85
g
Methyljodid
hinzu,
lässt
2
Stunden
bei
Raumtemperatur
rühren,
fügt
50
ml
Wasser
hinzu,
saugt
ab
und
wäscht
den
Rückstand
mit
Wasser
nach.
EuroPat v2
If,
for
example,
5-amino-1-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazole
and
propionyl
chloride
are
used
or
methyl
sulfonic
acid
chloride
or
methyliodide
as
starting
substances,
the
course
of
the
reaction
in
process
(d-a),
(d-?)
and
(d-?)
according
to
the
invention
can
be
represented
by
the
following
equation:
##STR60##
Verwendet
man
beispielsweise
5-Amino-1-(2,3,5,6-tetrafluor-4-trifluormethyl-phenyl)-pyrazol
und
Propionylchlorid
bzw.
Methylsulfonsäurechlorid
bzw.
Methyliodid
als
Ausgangsstoffe,
so
läßt
sich
der
Reaktionsablauf
des
erfindungsgemäßen
Verfahren
(d-a),
(d-ß)
und
(d-y)
durch
das
folgende
Formelschema
darstellen:
EuroPat v2
Analogous
to
Example
8b),
10
g
of
the
substance
produced
in
accordance
with
Example
8a)
are
allowed
to
react
with
620
mg
of
lithium
and
14.7
ml
of
ethyl
iodide
instead
of
methyliodide.
Analog
Beispiel
8b)
werden
10
g
der
unter
Beispiel
8a)
hergestellten
Substanz
mit
620
mg
Lithium
und
anstelle
von
Methyljodid
mit
14,7
ml
Ethyljodid
umgesetzt.
EuroPat v2
The
nucleophilic
exchange
takes
place
after
quaternization
of
the
aminomethyl
group
with
C1-4
alkyl
halides,
for
example,
with
methyliodide,
in
an
inert
solvent
such
as
alcohols,
ethers
or
chlorinated
hydrocarbons
at
room
temperature
or
elevated
temperature,
and
nucleophilic
anions,
for
example,
mercaptides,
alcoholates
and
?-dicarbonyl
compounds
such
as
malonic
ester,
acetoacetic
acid
and
acetylacetone
can
be
reacted.
Der
nucleophile
Austausch
erfolgt
nach
Quartärnisierung
der
Aminomethylgruppe
mit
C???-Alkylhalogeniden,
beispielsweise
mit
Methyliodid,
in
einem
inerten
Lösungsmittel
wie
Alkoholen,
Ethern
oder
chlorierten
Kohlenwasserstoffen
bei
Raumtemperatur
oder
erhöhter
Temperatur,
wobei
als
nucleophile
Anionen
beispielsweise
Mercaptide,
Alkoholate
und
ß-Dicarbonylverbindungen
wie
Malonester,
Acetessigester
und
Acetylaceton
umgesetzt
werden
können.
EuroPat v2
The
subsequent
alkylation
is
carried
out
with
an
alkylating
agent
such
as
an
alkyl
halide
or
dialkyl
sulphate
such
as
methyliodide,
dimethylsulphate
or
propylbromide
preferably
in
a
solvent
such
as
methanol,
ethanol,
methylene
chloride,
tetrahydrofuran,
toluene,
dioxane,
dimethylsulphoxide
or
dimethylformamide
optionally
in
the
presence
of
an
inorganic
or
a
tertiary
organic
base
such
as
potassium
carbonate,
triethylamine,
N-ethyl-diisopropylamine,
pyridine
or
dimethylaminopyridine,
preferably
at
temperatures
between
20°
C.
and
the
boiling
temperature
of
the
solvent
used.
Die
anschließende
Alkylierung
wird
mit
einem
Alkylierungsmittel
wie
einem
Alkylhalogenid
oder
Dialkylsulfat
wie
Methyljodid,
Dimethylsulfat
oder
Propylbromid
vorzugsweise
in
einem
Lösungsmittel
wie
Methanol,
Ethanol,
Methylenchlorid,
Tetrahydrofuran,
Toluol,
Dioxan,
Dimethylsulfoxid
oder
Dimethylformamid
gegebenenfalls
in
Gegenwart
einer
anorganischen
oder
einer
tertiären
organischen
Base
wie
Kaliumcarbonat,
Triethylamin,
N-Ethyl-diisopropylamin,
Pyridin
oder
Dimethylaminopyridin,
vorzugsweise
bei
Temperaturen
zwischen
20°C
und
der
Siedetemperatur
des
verwendeten
Lösungsmittel,
durchgeführt.
EuroPat v2
There
are
used
preferably
as
deactivator,
chloroacetic
acid,
trichloroacetic
acid,
trifluoroacetic
acid,
methanesulphonic
acid,
perfluorobutanesulphonic
acid,
phosphoric
acid,
chloroformic
acid,
benzoyl
chloride,
dimethylcarbamide
acid
chloride,
acetic
acid
anhydride,
succinic
acid
anhydride,
dimethylsulphate,
methyliodide,
toluenesulphonic
acid
methyl
ester
or
mixtures
thereof.
Bevorzugt
werden
als
Desaktivator
verwendet
Chloressigsäure,
Trichloressigsäure,
Trifluoressigsäure,
Methansulfonsäure,
Perfluorbutansulfonsäure,
Phosphorsäure,
Chlorameisensäure,
Benzoylchlorid,
Dimethylcarbamidsäurechlorid,
Essigsäureanhydrid,
Bernsteinsäureanhydrid,
Dimethylsulfat,
Methyljodid,
Toloulsulfonsäuremethylester
oder
Mischungen
davon.
EuroPat v2
At
room
temperature
0.59
g
(4.27
mmol)
potassium
carbonate
and
0.26
ml
(4.27
mmol)
methyliodide
are
added
and
the
mixture
is
stirred
overnight.
Bei
Raumtemperatur
werden
0,59
g
(4,27
mmol)
Kaliumcarbonat
und
0,26
ml
(4,27
mmol)
Methyliodid
zugegeben
und
über
Nacht
gerührt.
EuroPat v2