Translation of "Hydroxynitrile" in German
The
hydroxynitrile
lyase
from
Hevea
brasiliensis
has
proved
to
be
particularly
suitable.
Als
besonders
geeignet
hat
sich
die
Hydroxynitrillyase
aus
Hevea
brasiliensis
herausgestellt.
EuroPat v2
The
process
according
to
the
invention
is
carried
out
in
the
presence
of
an
oxynitrilase
(hydroxynitrile
lyase).
Das
erfindungsgemäße
Verfahren
wird
in
Gegenwart
einer
Oxynitrilase
(Hydroxynitril-
Lyase)
durchgeführt.
EuroPat v2
The
hydroxynitrile
lyase
can
be
employed
in
purified
or
unpurified
form,
as
such
or
immobilized.
Die
Hydroxynitrillyase
kann
gereinigt
oder
ungereinigt,
als
solche
oder
immobilisiert
eingesetzt
werden.
EuroPat v2
In
a
preferred
embodiment,
approximately
100
mg
of
aldehyde
in
15
to
30
g
of
an
aqueous
buffer
solution
having
a
pH
of
approximately
4
and
comprising
sodium
citrate
is
shaken
at
room
temperature
with
2
moles
of
acetone
cyanohydrin
per
mole
of
aldehyde
or
keto
group
employed
and
200
IU
activity
of
hydroxynitrile
lyase
from
Hevea
brasiliensis.
In
einer
bevorzugten
Ausführungsform
werden
etwa
100
mg
Aldehyd
in
15
bis
30
g
einer
wäßrigen
Pufferlösung
mit
einem
pH-Wert
von
etwa
4,
die
Natriumcitrat
enthält,
mit
2
Mol
Acetoncyanhydrin
pro
Mol
eingesetzter
Aldehyd-
oder
Ketogruppe
und
200
IU
Aktivität
Hydroxynitrillyase
aus
Hevea
brasiliensis
bei
Raumtemperatur
geschüttelt.
EuroPat v2
The
invention
relates
to
an
enzymatic
process
for
the
enantioselective
preparation
of
optically
active
cyanohydrins
from
an
aldehyde
or
asymmetric
ketone
and
a
cyanide
group
donor
under
the
action
of
a
hydroxynitrile
lyase.
Die
Erfindung
betrifft
ein
enzymatisches
Verfahren
zur
enantioselektiven
Herstellung
optisch
aktiver
Cyanhydrine
aus
einem
Aldehyd
oder
unsymmetrischen
Keton
und
einem
Cyanidgruppendonor
unter
Einwirkung
einer
Hydroxynitrillyase.
EuroPat v2
The
starting
materials
employed
in
the
process
according
to
the
invention
are
an
aldehyde
or
an
asymmetric
ketone,
a
cyanide
group
donor,
a
hydroxynitrile
lyase
and
a
diluent.
Als
Ausgangsmaterialien
im
erfindungsgemäßen
Verfahren
werden
ein
Aldehyd
oder
ein
unsymmetrisches
Keton,
ein
Cyanidgruppendonor,
eine
Hydroxynitrillyase
und
ein
Verdünnungsmittel
eingesetzt.
EuroPat v2
The
hydroxynitrile
lyase
can
be
prepared
and
purified,
for
example,
by
precipitation
with
ammonium
sulfate
followed
by
gel
filtration,
such
as
described
by
D.
Selmar
et
al.,
Physiologia
Plantarum
75
(1989),
97-101.
Die
Bereitstellung
und
Reinigung
der
Hydroxynitrillyase
kann
beispielsweise
durch
Fällung
mit
Ammoniumsulfat
und
anschließender
Gelfiltration,
etwa
gemäß
D.
Selmar
et
al.,
Physiologia
Plantarum
75
(1989),
97-101
erfolgen.
EuroPat v2
Approximately
150
to
300
g
of
diluent
and
500
to
2000
IU
activity
of
hydroxynitrile
lyase,
preferably
approximately
800
to
1500
IU,
are
added
per
g
of
aldehyde
or
asymmetric
ketone.
Pro
g
Aldehyd
oder
unsymmetrisches
Keton
werden
etwa
150
bis
300
g
Verdünnungsmittel
und
500
bis
2000
IU
Aktivität
Hydroxynitrillyase,
bevorzugt
etwa
800
bis
1500
IU,
zugesetzt.
EuroPat v2
The
residue
is
chromatographed
on
silica
gel
with
hexane/diethyl
ether
(1/9),
thus
obtaining
720
mg
of
the
hydroxynitrile
as
a
colorless
oil.
This
compound
is
dissolved
in
15
ml
of
toluene
to
split
off
water
and
stirred
for
2
hours
at
20°
C.
with
10
mg
of
ptoluenesulfonic
acid.
Den
Rückstand
chromatographiert
man
an
Kieselgel
mit
Hexan/Diäthyläther
(1/9)
und
erhält
720
mg
des
Hydroxynitrils
als
farbloses
öl,
das
man
zur
Wasserabspaltung
in
15
ml
Toluol
löst
und
mit
10
mg
p-Toluolsulfonsäure
2
Stunden
bei
20°
C
rührt.
EuroPat v2
The
residue
is
chromatographed
with
hexane/ether
(2+3)
on
silica
gel,
thus
obtaining
12
g
of
the
hydroxynitrile
as
an
oil.
Den
Rückstand
chromatographiert
man
mit
Hexan/Äther
(2+3)
an
Kieselgel
und
erhält
12g
des
Hydroxynitrils
als
Öl.
EuroPat v2
In
this
process,
a
diol
is
firstly
reacted
with
thionyl
chloride,
then
the
sulphite
formed,
optionally
after
oxidation
to
the
corresponding
sulphate,
is
treated
with
sodium
cyanide
and
the
resulting
hydroxynitrile
is
hydrolyzed.
Hierbei
wird
zunächst
ein
Diol
mit
Thionylchlorid
umgesetzt,
dann
das
gebildete
Sulfit,
gegebenenfalls
nach
Oxidation
zum
entsprechenden
Sulfat,
mit
Natriumcyanid
behandelt
und
das
entstehende
Hydroxynitril
hydrolysiert.
EuroPat v2
It
has
now
unexpectedly
been
found
that
the
use
of
recombinant
hydroxynitrile
lyase
(Hnl)
from
Hevea
brasiliensis
makes
possible
the
reaction
of
a
large
number
of
carbonyl
compounds,
such
as,
for
example,
aliphatic,
alicyclic,
unsaturated,
aromatically
substituted
aliphatic,
aromatic,
and
also
heteroaromatic
aldehydes
and
ketones
to
give
the
corresponding
cyanohydrins,
the
recombinant
Hnl
being
distinguished
by
a
high
resistance
to
organic
solvents.
Es
wurde
nun
unerwarteterweise
gefunden,
daß
die
Verwendung
von
rekombinanter
Hydroxynitrillyase
(Hnl)
aus
Hevea
Brasiliensis
die
Umsetzung
einer
Vielzahl
von
Carbonylverbindungen,
wie
etwa
aliphatische,
alicyclische,
ungesättigte,
aromatisch
substituierte
aliphatische,
aromatische,
sowie
heteroaromatische
Aldehyde
und
Ketone
zu
den
entsprechenden
Cyanhydrinen
ermöglicht,
wobei
sich
die
rekombinante
Hnl
durch
eine
hohe
Beständigkeit
gegenüber
organischen
Lösungsmitteln
auszeichnet.
EuroPat v2
Starting
materials
employed
in
the
process
according
to
the
invention
are
an
aldehyde
or
a
ketone,
a
cyanide
group
donor,
a
recombinant
hydroxynitrile
lyase
and
a
diluent.
Als
Ausgangsmaterialien
im
erfindungsgemäßen
Verfahren
werden
ein
Aldehyd
oder
ein
Keton,
ein
Cyanidgruppendonor,
eine
rekombinante
Hydroxynitrillyase
und
ein
Verdünnungsmittel
eingesetzt.
EuroPat v2
The
preparation
and
purification
of
the
hydroxynitrile
lyase
can
be
carried
out,
for
example,
by
precipitation
with
ammonium
sulfate
and
subsequent
gel
filtration,
for
example
according
to
D.
Selmar
et
al.,
Physiologia
Plantarum
75
(1989),
97-101.
Die
Bereitstellung
und
Reinigung
der
Hydroxynitrillyase
kann
beispielsweise
durch
Fällung
mit
Ammoniumsulfat
und
anschließender
Gelfiltration,
etwa
gemäß
D.
Selmar
et
al.,
Physiologia
Plantarum
75
(1989),
97-101
erfolgen.
EuroPat v2
Approximately
50
to
300
g
of
diluent
and
200
to
20,000
IU
of
hydroxynitrile
lyase
activity,
preferably
approximately
500
to
5000
IU,
are
added
per
g
of
aldehyde
or
ketone.
Pro
g
Aldehyd
oder
Keton
werden
etwa
50
bis
300
g
Verdünnungsmittel
und
200
bis
20
000
IU
Aktivität
Hydroxynitrillyase,
bevorzugt
etwa
500
bis
5
000
IU,
zugesetzt.
EuroPat v2