Übersetzung für "Naphthionic" in Deutsch
Metabolism
involves
azo
reduction
to
naphthionic
acid
and
aminonaphthol
sulphonate.
Der
Stoffwechsel
umfasst
die
Azoreduktion
zu
Naphtionsäure
und
Aminonaphtholsulphonat.
EUbookshop v2
Other
aromatic
aminosulfonic
acids,
which
can
be
derived,
for
example,
from
either
benzene
or
naphthalene,
are,
for
example,
metanilic
acid,
naphthionic
acid,
1-naphthylamine-6-sulfonic
acid
(Cleve's
acid),
1-naphthylamine-5-sulfonic
acid
(Laurent's
acid),
1-naphthylamine-3,6-disulfonic
acid
and
1-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic
acid.
Andere
aromatische
Aminosulfonsäuren,
die
sich
beispielsweise
sowohl
vom
Benzol
als
auch
vom
Naphthalin
ableiten
können,
sind
z.B.
Metanilsäure,
Naphtionsäure,
1-Naphthylamin-6-sulfonsäure
(Cleve-Säure),
1-Naphthylamin-5-sulfonsäure
(Laurent'sche
Säure),
1-Naphthylamin-3,6-disulfonsäure
und
1-Naphthylamin-3,6,8-
trisulfonsäure.
EuroPat v2
The
invention
relates
to
a
new
process
for
the
preparation
of
1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic
acid
and
1-aminonaphthalene-7-sulphonic
acid
(1,7-Cleve's
acid),
in
which
1-aminonaphthalene
or
naphthionic
acid
is
sulphonated
selectively
in
the
presence
of
certain
additives
to
give
1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic
acid
and
this
is
hydrolyzed
to
1,7-Cleve's
acid
by
warming
in
aqueous
sulphuric
acid.
Die
Erfindung
betrifft
ein
neues
Verfahren
zur
Herstellung
von
1-Aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsäure
und
1-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure
(Clevesäure-1,7),
gemäß
dem
man
1-Aminonaphthalin
oder
Naphthionsäure
in
Gegenwart
bestimmter
Zusatzstoffe
selektiv
zu
1-Aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsäure
sulfoniert
und
diese
durch
Erwärmen
in
wäßriger
Schwefelsäure
zu
Clevesäure-1,7
hydrolisiert.
EuroPat v2
Alkali
metal,
alkaline
earth
metal
and
ammonium
salts
of
acids
which
are
displaced
from
their
salts
by
sulphuric
acid
are
to
be
understood
as,
above
all,
the
alkali
metal,
alkaline
earth
metal
and
ammonium
salts
of
hydrogen
halide
acids,
sulphurous
acid,
carbonic
acid,
boric
acid
or
phosphoric
acid,
and
furthermore
of
lower
aliphatic
mono-
and
dicarboxylic
acids,
such
as
formic
acid,
acetic
acid
and
propionic
acid,
or
of
sulphonic
acids,
such
as
naphthionic
acid.
Als
Alkali-,
Erdalkali-
oder
Ammonium-salze
von
Säuren,
die
durch
Schwefelsäure
aus
ihren
Salzen
verdrängt
werden,
sind
vor
allem
die
Alkali-,
Erdalkali-
und
Ammoniumsalze
der
Halogenwasserstoffsäuren,
der
schwefligen
Säure,
der
Kohlensäure,
der
Borsäure
oder
der
Phosphorsäure
zu
verstehen,
ferner
niederer
aliphatischer
Mono-
und
Dicarbonsäuren
wie
der
Ameisensäure,
der
Essigsäure,
der
Propionsäure
oder
aber
von
Sulfonsäuren
wie
der
Naphthionsäure.
EuroPat v2
Surprisingly,
it
has
now
been
found
that
1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic
acid
can
be
obtained
in
excellent
yields
and
virtually
free
from
isomers
by
sulphonation
of
1-aminonaphthalene
or
1-aminonaphthalene-mono-
and/or
-disulphonic
acids,
the
sulphonic
acid
group(s)
of
which
is(are)
in
the
2-,
4-
and/or
7-position,
preferably
naphthionic
acid,
if
the
sulphonation
is
carried
out
in
the
presence
of
certain
additives.
Überraschenderweise
wurde
nun
gefunden,
daß
man
1-Amino-naphthalin-2,4,7-trisulfonsäure
in
ausgezeichneten
Ausbeuten
und
praktisch
isomerenfrei
durch
Sulfonieren
von
a)
1-Aminonaphthalin
oder
b)
1-Aminonaphthalin-mono-
und/oder
-disulfonsäuren,
deren
Sulfonsäuregruppe(n)
sich
in
2-,
4-
und/oder
7-Stellung
befindet
(befinden),
vorzugsweise
Naphthionsäure,
erhalten
kann,
wenn
man
die
Sulfonierung
in
Gegenwart
bestimmter
Zusatzstoffe
vornimmt.
EuroPat v2
The
reaction
of
1-aminonaphthalene-4-sulphonic
acid
(naphthionic
acid)
with
3
to
4
parts
of
40%
strength
oleum
at
120°
C.
(see
Friedlander
I,
page
331:
German
Patent
Specification
22,545).
Die
Umsetzung
von
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
(Naphthionsäure)
mit
3
bis
4
Teilen
40
%igem
Oleum
bei
120°C
(siehe
Friedländer
I,
Seite
331:
DE-PS
22
545).
EuroPat v2
The
process
described
in
Friedlander
I,
page
407
(=German
Patent
Specification
41,957)
for
the
preparation
of
1-naphthylamine-4,7-disulphonic
acid
by
sulphonation
of
naphthionic
acid
is
unsuitable
for
a
procedure
on
an
industrial
scale,
because
1-naphthylamine-4,7-disulphonic
acid
is
obtained
as
a
mixture
with
the
isomeric
1-naphthylamine-4,6-disulphonic
acid.
Das
in
Friedländer
I,
Seite
407
(=DE-PS
41
957)
beschriebene
Verfahren
zur
Herstellung
von
1-Naphthylamin-4,7-disulfonsäure
durch
Sulfonierung
von
Naphthionsäure,
ist
für
eine
Durchführung
in
technischem
Maßstab
ungeeignet,
weil
1-Naphthylamin-4,7-disulfonsäure
im
Gemenge
mit
der
isomeren
1-Naphthylamin-4,6-disulfonsäure
anfällt.
EuroPat v2
Surprisingly,
it
has
now
been
found
that
1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic
acid
can
be
obtained
in
good
yields
and
virtually
free
from
isomers
from
starting
compounds
which
are
easily
accessible
industrially
if
1-nitronaphthalene
is
subjected
to
reducing
sulphonation
by
the
action
of
bisulphites
(that
is
to
say
in
accordance
with
the
Piria
method)
and
the
sulphamate
mixture
which
is
obtained
in
this
Piria
reaction
and
essentially
consists
of
the
ammonium
and/or
alkali
metal
sulphamates
of
1-aminonaphthalene,
of
1-naphthylamine-4-sulphonic
acid
(naphthionic
acid)
and
of
1-naphthylamine-2,4-disulphonic
acid
and
which,
if
appropriate,
also
contains
ammonium
and/or
alkali
metal
bisulphates
formed
during
the
reaction,
is
sulphonated
with
sulphur
trioxide
in
sulphuric
acid.
Überraschenderweise
wurde
nun
gefunden,
daß
man
1-Amino-naphthalin-2,4,7-trisulfonsäure
in
guten
Ausbeuten
und
praktisch
isomerenfrei
aus
technisch
leicht
zugänglichen
Ausgangsverbindungen
erhalten
kann,
wenn
man
1-Nitronaphthalin
durch
Einwirkung
von
Hydrogensulfiten
(d.h.
nach
Piria)
reduzierend
sulfoniert
und
das
bei
dieser
Piria-Reaktion
anfallende,
im
wesentlichen
aus
den
Ammonium-
und/oder
Alkali-Sulfaminaten
des
1-Aminonaphthalins,
der
1-Naphthylamin-4-sulfonsäure
(Naphthionsäure)
und
der
1-Naphthylamin-2,4-
disulfonsäure
bestehende
Sulfaminat
Gemisch,
das
gegebenenfalls
noch
bei
der
Reaktion
gebildete
Ammonium-
und/oder
Alkali-Hydrogensulfate
enthält,
mit
Schwefeltrioxid
in
Schwefelsäure
sulfoniert.
EuroPat v2
Since
the
Piria
reaction
of
1-nitronaphthalene
leads
not
to
a
single
compound
but
to
mixtures
of
the
sulphamates
of
1-naphthylamine,
of
1-naphthylamine-4-sulphonic
acid
(naphthionic
acid)
and
of
1-naphthylamine-2,4-disulphonic
acid
or,
after
hydrolysis
of
the
sulphamates,
to
mixtures
of
the
corresponding
free
amines,
from
which
the
individual
amines
can
be
isolated
only
with
the
aid
of
expensive
separation
processes,
the
Piria
reaction
of
1-nitronaphthalene
has
hitherto
achieved
no
industrial
importance
at
all.
Da
die
Piria-Reaktion
des
1-Nitronaphthalins
nicht
zu
einer
einheitlichen
Verbindung,
sondern
zu
Gemischen
aus
den
Sulfaminaten
des
1-Naphthylamins,
der
1-Naphthylamin-4-sulfonsäure
(Naphthionsäure)
und
der
1-Naphthylamin-2,4-disulfonsäure
bzw.,
nach
der
Verseifung
der
Sulfaminate,
zu
Gemischen
der
entsprechenden
freien
Amine
führt,
aus
der
die
einzelnen
Amine
nur
mit
Hilfe
aufwendiger
Trennverfahren
isolierbar
sind,
hat
die
Piria-Reaktion
des
1-Nitronaphthalins
bislang
keinerlei
technische
Bedeutung
erlangt.
EuroPat v2
This
aqueous
solution
of
the
ammonium
and/or
alkali
metal
sulphamate,
which
essentially
consists
of
a
mixture
of
the
sulphamates
of
1-naphthylamine,
of
naphthionic
acid
and
of
1-naphthylamine-2,4-disulphonic
acid
and
the
ammonium
and/or
alkali
metal
bisulphates
formed
during
the
reaction,
is
freed
from
water,
for
example
by
concentration
on
a
rotary
evaporator
and
subsequent
drying
of
the
residue
in
vacuo
at
elevated
temperature
down
to
a
residual
water
content
of
0
to
10%
by
weight.
Diese
wäßrige
Lösung
der
Ammonium-
und/oder
Alakli-sulfaminate,
sie
besteht
im
wesentlichen
aus
einer
Mischung
der
Sulfaminate
des
1-Naphthylamins,
der
Naphthionsäure
und
der
1-Naphthylamin-2,4-disulfonsäure,
und
der
bei
der
Reaktion
gebildeten
Ammonium-
und/oder
Alkali-hydrogensulfate
wird
vom
Wasser
befreit,
beispielsweise
durch
Einengen
am
Rotationsverdampfer
und
anschließendes
Trocknen
des
Rückstandes
im
Vakuum
bei
erhöhter
Temperatur
bis
zu
einem
Rest
Wassergehalt
von
0
bis
10
Gew.-%.
EuroPat v2
The
process
described
in
Friedlander
I,
page
407
(DE-PS
(German
Patent
Specification)
No.
41,957)
for
the
preparation
of
1-naphthylamine-4,7-disulphonic
acid
by
sulphonation
of
naphthionic
acid
is
unsuitable
for
preparation
of
this
disulphonic
acid
on
an
industrial
scale.
Das
in
Friedländer
I,
Seite
407
(DE-PS
41
957)
beschriebene
Verfahren
zur
Herstellung
von
1-Naphthylamin-4,7-disulfonsäure
durch
Sulfonierung
von
Naphthionsäure,
ist
für
eine
Herstellung
dieser
Disulfonsäure
in
technischem
Maßstab
ungeeignet.
EuroPat v2
The
reaction
of
1-aminonaphthalene-4-sulphonic
acid
(naphthionic
acid)
with
3
to
4
parts
of
40%
strength
oleum
at
120°
C.
(see
Friedlander
I,
page
331:
DE-PS
(German
Patent
Specification)
No.
22,545).
Die
Umsetzung
von
1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure
(Naphthionsäure)
mit
3
bis
4
Teilen
40
%igem
Oleum
bis
120°C
(siehe
Friedländer
I,
Seite
331:
DE-PS
22
545).
EuroPat v2
However,
it
has
proved
to
be
more
advantageous
for
the
envisaged
amounts
of
additives
and
anhydrous
sulphuric
acid
to
be
taken
at
a
temperature
of
20°
to
120°
C.,
preferably
30°
to
110°
C.
and
particularly
preferably
60°
to
100°
C.,
and
for
the
envisaged
amounts
of
oleum
and
naphthionic
acid
to
be
added
simultaneously
in
the
course
of
0.5
to
24
hours
at
a
temperature
of
30°
to
130°
C.,
preferably
40°
to
120°
C.
and
particularly
preferably
50°
to
100°
C.
Als
vorteilhafter
hat
sich
jedoch
erwiesen,
die
vorgesehenen
Mengen
an
Zusatzstoffen
und
wasserfreier
Schwefelsäure
bei
einer
Temperatur
von
20
bis
120°C,
bevorzugt
von
30
bis
110°C,
besonders
bevorzugt
von
60
bis
100°C
vorzulegen
und
die
vorgesehenen
Mengen
an
Oleum
und
Naphthionsäure
bei
einer
Temperatur
von
30
bis
130°C,
bevorzugt
von
40
bis
120°C,
besonders
bevorzugt
von
50
bis
100°C
simultan
in
0,5
Stunden
bis
24
Stunden
zuzugeben.
EuroPat v2
The
amount
of
additive
in
the
hydrolysis
mixture
should
be
0.1
to
5
equivalents,
preferably
0.5
to
3
equivalents
and
particularly
preferably
1
to
2
equivalents,
if
the
additive
is
a
salt,
or
0.5
to
4.0
mol,
preferably
0.8
mol
to
3
mol
and
particularly
preferably
1
to
2
mol,
if
the
additive
is
an
acid
amide,
and
in
particular
based
on
1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulphonic
acid
employed,
or,
if
the
sulphonation
mixture
is
used
directly
for
the
hydrolysis,
based
on
the
naphthionic
acid
or
1-amino-naphthalene
originally
employed.
Die
Menge
an
Zusatzstoff
im
Hydrolysegemisch
sollte
0,1
bis
5
Äquivalente,
bevorzugt
0,5
bis
3
Äquivalente,
besonders
bevorzugt
1
bis
2
Äquivalente,
falls
der
Zusatzstoff
ein
Salz
ist,
oder
0,5
bis
4,0
Mol,
bevorzugt
0,8
Mol
bis
3
Mol,
besonders
bevorzugt
1
bis
2
Mol,
falls
der
Zusatzstoff
ein
Säureamid
ist,
betragen,
und
zwar
bezogen
auf
eingesetzte
1-Aminonaphthalin-2,4,7-trisulfonsäure
bzw.,
falls
das
Sulfonierungsgemisch
unmittelbar
für
die
Hydrolyse
eingesetzt
wird,
bezogen
auf
ursprünglich
eingesetzte
Naphthionsäure
bzw.
1-Aminonaphthalin.
EuroPat v2